ผลงานเรื่องถัดไปของเธอรอน ผู้มีตารางงานยุ่งเสมอคือดรามาเรื่อง North Country ที่เธอแสดงประกบฟรานซิส แม็คดอร์มานด์และซิสซี สปาเซ็คสำหรับผู้กำกับนิกี คาโร ภาพยนตร์เรื่องนี้ ที่สร้างขึ้นจากเรื่องจริงของกลุ่มคนงานเหมืองสตรีและสิ่งแวดล้อมในการทำงานที่โหดร้าย ที่พวกเธอต้องพบเจออยู่ทุกเมื่อเชื่อวัน ได้รับเสียงยกย่องอย่างมาก การแสดงอันเหลือเชื่อของเธอในบทโจซีย์ ไอเมส ทำให้เธอได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลลูกโลกทองคำ รางวัลสมาพันธ์นักแสดง รางวัลคริติกส์ ชอยส์และรางวัลออสการ์ด้วย

เทียรอนร่ายมนต์สะกดผู้ชมด้วยการแสดงภาพยนตร์เอชบีโอเรื่อง “The Life and Death of Peter Sellers” ที่เธอแสดงประกบเจฟฟรีย์ รัช การแสดงในเรื่องนี้ทำให้เธอได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลลูกโลกทองคำ รางวัลสมาพันธ์นักแสดงและรางวัลเอ็มมี สาขานักแสดงสมทบหญิงยอดเยี่ยม

เมื่อเร็วๆ นี้ เธอเพิ่งรับบทนักสืบเอมิลี แซนเดอร์สในภาพยนตร์เรื่อง In the Valley of Elah ที่เขียนบทและกำกับโดยพอล แฮ็กกิส และเธอยังมีผลงานภาพยนตร์ที่เธออำนวยการสร้างเรื่อง Sleepwalking ที่เธอร่วมแสดงกับนิค สตาห์ล และเดนนิส ฮอปเปอร์ (ซึ่งเปิดตัวในงานเทศกาลภาพยนตร์ซันแดนซ์ปีนี้) จากนี้ไป เธอจะได้นำแสดงในภาพยนตร์อีกเรื่องหนึ่งที่เธอควบตำแหน่งผู้อำนวยการสร้างบริหาร The Burning Plane ภาพยนตร์เรื่องนี้เป็นผลงานการกำกับเรื่องแรกของมือเขียนบทกิลเลอร์โม อาร์เรียกา (21 Grams, Babel) นอกจากนี้ เธอยังจะได้แสดงในภาพยนตร์ของสจวร์ต ทาวน์เซนด์เรื่อง Battle in Seattle และในภาพยนตร์ที่ดัดแปลงจากทริลเลอร์ของคอร์แม็ค แม็คคาร์ธีย์เรื่อง The Road ประกบวิกโก มอร์เตนเซน

ผู้ชมภาพยนตร์ได้รู้จักกับเสน่ห์เย้ายวนของชาร์ลีส เทียรอนเป็นครั้งแรกในภาพยนตร์เรื่องแรกของเธอ 2 Days in the Valley โดยเอ็มจีเอ็ม ที่เธอได้ร่วมแสดงกับเจมส์ สเปเดอร์, เอริค สโตลซ์และเจฟฟ์ แดเนียลส์ เธอยังได้ร่วมแสดงกับอัล ปาชิโนและคีอานู รีฟส์ใน The Devil’s Advocate ได้ร่วมแสดงกับทอม แฮงค์ใน That Thing You Do และได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์ของโจนาธาน ลินน์เรื่อง Trial and Error นอกเหนือจากนั้น เธอรอนยังได้แสดงในภาพยนตร์ของวู้ดดี อัลเลนเรื่อง Celebrity ตามมาด้วยการแสดงใน Mighty Joe Young ประกบบิล แพ็กซ์ตัน

ในปี 1999 เธอรอนได้นำแสดงในภาพยนตร์เรื่อง The Cider House Rules ที่ได้รับการเสนอชื่อชิงออสการ์และภาพยนตร์โดยนิวไลน์ ซีเนมาเรื่อง The Astronaut’s Wife ประกบจอห์นนี เดปป์ พอถึงปี 2000 เธอรอนก็กลายเป็นนักแสดงคิวทองและเธอก็รับงานแสดงติดต่อกันหลายเรื่อง เช่น The Legend of Bagger Vance ของโรเบิร์ต เร้ดฟอร์ดที่เธอร่วมแสดงกับวิลล์ สมิธและแมตต์ เดมอน, Men of Honor โดยฟ็อกซ์ 2000 ที่เธอร่วมแสดงกับโรเบิร์ต เดอ นีโรและคิวบา กู๊ดดิง จูเนียร์, Reindeer Games ของจอห์น แฟรงเกนไฮเมอร์ที่เธอร่วมแสดงกับเบน แอฟเฟล็คและ The Yards โดยมิราแมกซ์ที่ร่วมแสดงโดยมาร์ค วอห์ลเบิร์ก, วาคิน ฟินิกซ์, เจมส์ คานและเฟย์ ดันนาเวย์