ล่าสุด สมิธเพิ่งนำแสดงในภาพยนตร์บล็อกบัสเตอร์เรื่อง I am Legend ที่กำกับโดยฟรานซิส ลอว์เรนซ์ และหลังจากนี้ เขาจะกลับไปร่วมงานกับผู้กำกับและทีมผู้อำนวยการสร้างจาก The Pursuit of Happyness อีกครั้งใน Seven Pounds ดรามาสะเทือนอารมณ์เกี่ยวกับชายคนหนึ่งที่จะเปลี่ยนชีวิตของคนแปลกหน้าเจ็ดคน

ในปี 2005 สมิธได้นำแสดงและอำนวยการสร้างภาพยนตร์โรแมนติกคอเมดีเรื่อง Hitch ที่กำกับโดยแอนดี เทนเนนต์ ปีก่อนหน้านั้น เขาได้นำแสดงและอำนวยการสร้างบริหารภาพยนตร์ไซไฟยอดฮิต I, Robot ที่ดัดแปลงจากหนังสือโดยไอแซค อาซิมอฟ และกำกับโดยอเล็กซ์ โพรยาส ในปีเดียวกันนั้นเอง เขาได้พากย์เสียง ออสการ์ ตัวละครเอกในภาพยนตร์อนิเมชันบล็อกบัสเตอร์เรื่อง Shark Tale ที่ร่วมพากย์เสียงโดยเรเน เซลวีเกอร์, แองเจลินา โจลีและโรเบิร์ต เดอ นีโร

ในเดือนกรกฎาคม ปี 2003 เขาได้กลับมาร่วมงานกับมาร์ติน ลอว์เรนซ์อีกครั้งใน Bad Boys II ซีเควลของ Bad Boys ผลงานฮิตในปี 1995 ของพวกเขา ก่อนหน้านี้ สมิธได้นำแสดงในภาพยนตร์บล็อกบัสเตอร์สองเรื่องที่ขึ้นถึงอันดับหนึ่งบ็อกซ์ออฟฟิศสองปีซ้อน โดยในปี 1996 เขาได้ฟาดฟันกับเหล่าเอเลียนผู้รุกรานในภาพยนตร์แอ็กชันไซไฟของโรแลนด์ เอ็มเมอริคเรื่อง Independence Day ในปีถัดมา เขาได้แสดงประกบทอมมี ลี โจนส์ในภาพยนตร์คอเมดีไซไฟของแบร์รี ซอนเนนเฟลด์เรื่อง Men in Black ซึ่งสมิธได้ร่วมบันทึกเสียงในเพลงไตเติลที่ได้รับรางวัลแกรมมีด้วย ในปี 2002 สมิธ, โจนส์และซอนเนนเฟลด์ได้กลับมาร่วมงานกันอีกครั้งในซีเควลเรื่อง Men in Black II

สมิธเป็นศิลปินที่เคยคว้ารางวัลแกรมมีมาแล้ว ในตอนที่เขาได้ขยับขยายไปชิมลางงานแสดงในแวดวงจอแก้วและจอเงิน หลังจากการแสดงใน Where the Day Takes You และ Made in America เขาก็ได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมอย่างล้นหลามสำหรับบทบาทของเขาในดรามาเรื่อง Six Degrees of Separation ที่เขาร่วมแสดงกับสต็อคการ์ด แชนนิงและโดนัลด์ ซุทเธอร์แลนด์ ในปี 1995 เขาได้รับการยกย่องให้เป็นดาราชายแห่งอนาคตของโชเวสต์ ผลงานภาพยนตร์ของเขาได้แก่ Enemy of the State ที่เขาแสดงประกบจีน แฮ็คแมน, Wild Wild West ที่เขาได้ร่วมบันทึกเสียงเพลงไตเติลของเรื่อง และบทนำในภาพยนตร์ของโรเบิร์ต เร้ดฟอร์ดเรื่อง The Legend of Bagger Vance 10

สมิธเริ่มต้นเข้าวงการเพลงตั้งแต่ยังอยู่ในไฮสคูล เขาได้ร่วมกับเจฟฟ์ ทาวน์ส เพื่อนของเขาก่อตั้งวงดีเจ แจ๊สซี เจฟฟ์ แอนด์ เดอะ เฟรช ปรินซ์ โดยสมิธกลายเป็นศิลปินแร็พที่มีเพลงติดอันดับท็อปของชาร์ต พวกเขาได้ร่วมกันบันทึกเสียงหลายอัลบัมที่ทำยอดขายได้ถึงระดับแพลตินัมและมัลติแพลตินัม อีกทั้งยังได้รับรางวัลอีกมากมาย ซึ่งรวมถึงสองรางวัลแกรมมีและสามรางวัลอเมริกัน มิวสิค อวอร์ด ความสำเร็จด้านดนตรีของสมิธนำไปสู่การแสดงนำในซิทคอมฮิตเรื่อง "The Fresh Prince of Bel-Air" ซึ่งแพร่ภาพทางเอ็นบีซีนานถึงหกปี และทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลลูกโลกทองคำสองครั้ง

สมิธยังคงไม่ละทิ้งจากงานเพลง โดยเขาได้เปิดตัวอัลบัมโซโลชุดแรก “Big Willie Style” ในปี 1998 ซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัลแกรมมีและสี่รางวัลอเมริกัน มิวสิค อวอร์ด ในปี 1999 เขาได้รับรางวัลเอ็นเอเอซีพี อิเมจ อวอร์ด สาขาผู้ให้ความบันเทิงแห่งปี อัลบัมชุดถัดไปของเขา Willennium นำเสนอซิงเกิลฮิต "Will2K" ซึ่งทำยอดขายได้ถึงระดับดับเบิล แพลตินัม