เขาดำเนินตามขนบสเก็ตช์ คอมมิดี้ด้วยการสร้างรายการแปลกใหม่ให้กับเอชบีโอในชื่อ “Mr. Show with Bob and David” (ร่วมกับบ็อบ โอเดนคริก) รายการนี้ออกอากาศได้สี่ปีและได้รับการเสนอชื่อชิงหลายรางวัลเอ็มมี เขายังได้ออกอัลบัมคอมมิดี้สองชุดภายใต้สังกัดซับป๊อปในชื่อ “Shut Up You F#@%ing Baby” และ “It’s Not Funny” อัลบัม “Shut Up…” ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลแกรมมี อวอร์ด โดยทั้งสองชุดยังทำยอดขายได้ดีและได้รับเสียงวิจารณ์ชมเชยอย่างล้นหลาม

ครอสได้แสดงภาพยนตร์หลายเรื่องเช่น “Men in Black” (ทั้งภาค 1 และ 2), “Waiting for Guffman,” “Ghost World,” “Eternal Sunshine of the Spotless Mind,” “School for Scoundrels” และ “Curious George” ล่าสุด เขาได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์ของฟ็อกซ์เรื่อง “Alvin and the Chipmunks” และในภาพยนตร์ของท็อดด์ เฮย์นที่ถ่ายทอดชีวิตของบ็อบ ดีแลนเรื่อง “I’m Not There” ซึ่งเขาได้รับรางวัลโรเบิร์ต อัลท์แมน อวอร์ดจากอินดีเพนเดนท์ สปิริต อวอร์ดร่วมกับเฮย์น ผู้กำกับฝ่ายคัดเลือกนักแสดงและนักแสดงคนอื่นๆ