ดาวนีย์ได้รับบทอาจารย์ใหญ่โรงเรียนไฮสคูลใน “Charlie Bartlett” ได้แสดงร่วมกับเจค จิลเลนฮาลและมาร์ค รัฟฟาโลในภาพยนตร์ที่กำกับโดยเดวิด ฟินเชอร์เรื่อง “Zodiac,” ได้ร่วมแสดงกับคีอานู รีฟส์, วิโนนา ไรเดอร์และวู้ดดี ฮาร์เรลสันในภาพยนตร์ซัมเมอร์ฮิตปี 2006 ของริชาร์ด ลิงค์เลเตอร์เรื่อง A Scanner Darkly” และได้แสดงประกบนิโคล คิดแมนในภาพยนตร์เรื่อง “Fur” ซึ่งได้รับแรงบันดาลใจจากชีวิตจริงของไดแอน อาร์บัส ช่างภาพผู้ได้รับการยกย่องจากภาพถ่ายของเธอในช่วงต้นยุค 60s

ในปี 2005 ดาวนีย์ได้แสดงในภาพยนตร์ที่ได้รับการเสนอชื่อชิงอคาเดมี อวอร์ดเรื่อง “Good Night and Good Luck” ที่กำกับโดยจอร์จ คลูนีย์ และเขายังได้แสดงภาพยนตร์แอ็คชั่นคอมมิดี้เรื่อง “Kiss Kiss, Bang Bang” ที่กำกับโดยเชน แบล็คและร่วมแสดงโดยวัล คิลเมอร์อีกด้วย

ในปี 2003 ดาวนีย์ได้แสดงในภาพยนตร์สองเรื่องที่แตกต่างกันโดยสิ้นเชิง นั่นคือ “The Singing Detective” รีเมกดรามามิวสิคัลยอดนิยมทางบีบีซีที่ได้ดาวนีย์มารับบทที่ต้องร้องเพลงและเต้นรำประกบเอเดรียน โบรดี, เคที โฮล์มส์และโรบิน ไรท์-เพนน์และ “Gothika” ที่นำแสดงโดยฮัลลี เบอร์รีและเพเนโลเป ครูซ ซึ่งดาวนีย์รับบทนักจิตบำบัดที่ทำงานในสถาบันบำบัดโรคจิต

ดาวนีย์ได้เปิดตัวในละครโทรทัศน์ช่วงไพรม์ไทม์ในปี 2001 เมื่อเขาได้ร่วมกับทีมนักแสดงจากซีรีส์ฟ็อกซ์-ทีวีเรื่อง “Ally McBeal” ในบททนายความ แลร์รี พอล เขาได้รับรางวัลลูกโลกทองคำสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมในซีรีส์ มินิซีรีส์หรือภาพยนตร์ที่แพร่ภาพทางโทรทัศน์ รวมไปถึงรางวัลสมาพันธ์นักแสดงสาขานักแสดงชายยอดเยี่ยมในซีรีส์คอมมิดี้ นอกเหนือจากนั้น เขายังได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลเอ็มมีสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมในซีรีส์คอมมิดี้อีกด้วย

ในปี 2000 ดาวนีย์ได้ร่วมแสดงกับไมเคิล ดักกลาสและโทบี แม็กไกวร์ใน “Wonder Boys” ที่กำกับโดยเคอร์ติส แฮนสัน ซึ่งเขารับบทเจ้าหน้าที่เอกสารไบเซ็กชวล ในเดือนเมษายนปี 2000 เขาได้แสดงประกบสตีฟ มาร์ตินและเอ็ดดี เมอร์ฟีย์ในภาพยนตร์คอมมิดี้ฮิตเรื่อง “Bowfinger”

ในปี 1999 เขาได้ร่วมแสดงกับเบน สติลเลอร์, เอไลจาห์ วู้ด, กาบี ฮอฟแมน, บรูค ชิลด์และคลอเดีย ชิฟเฟอร์ในภาพยนตร์เรื่อง “Black and White” ที่เขียนบทและกำกับโดยเจมส์ โทแบ็ค “Black and White” เป็นเรื่องรวาของกลุ่มนักเรียนไฮสคูลผิวขาวและการเข้าไปพัวพันกับชีวิตของกลุ่มคนผิวสีในย่านฮาร์เลมของพวกเขา เขารับบทตัวร้ายประกบแอนเน็ตต์ เบนนิงและเอเดน ควินน์ในภาพยนตร์เรื่อง “In Dreams” ที่กำกับโดยนีล จอร์แดน

ในปี 1998 ดาวนีย์ได้ร่วมแสดงกับทอมมี ลี โจนส์และเวสลีย์ สไนป์ในภาพยนตร์เรื่อง “U.S. Marshals” ที่กำกับโดยสจวร์ต แบร์ด และได้ร่วมแสดงกับฮีทเธอร์ เกรแฮมและนาตาชา เกร็กสัน แว็กเนอร์ในภาพยนตร์ที่ได้รับเสียงวิจาร์ชื่นชมเรื่อง “Two Girls and a Guy” ที่กำกับโดยเจมส์ โทแบ็ค

ในปี 1997 ดาวนีย์ได้แสดงร่วมกับเคนเนธ บรานาห์, ดาริล ฮันนาห์และเอ็มเบธ ดาวิตซ์ในภาพยนตร์ที่กำกับโดยโรเบิร์ต อัลท์แมนเรื่อง “The Gingerbread Man” และได้ร่วมแสดงใน “One Night Stand” ภาพยนตร์ที่กำกับโดยไมค์ ฟิกกิสและร่วมแสดงโดยเวสลีย์ สไนป์และนาสทาสจา คินสกี

ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่นๆ ของเขาได้แก่ “Restoration,” “Richard III,” “Natural Born Killers,” “Short Cuts,” “The Last Party,” “Soapdish,” “Air America,” “Chances Are,” “True Believer,” “Johnny Be Good,” “Less Than Zero,” “The Pick-up Artist,” “Back to School,” “Weird Science,” “Firstborn” และ “Pound” ซึ่งกำกับโดยโรเบิร์ต ดาวนีย์ ซีเนียร์

ในวันที่ 23 พฤศจิกายน ปี 2004 โรเบิร์ต ดาวนีย์ จูเนียร์ได้เปิดตัวอัลบัมเดบิวของเขา “The Futurist” ภายใต้สังกัดโซนี คลาสสิกส์ อัลบัมชุดนี้ ซึ่งบรรจุเพลงออริจินอลเปิดเพลง ได้แสดงให้เห็นถึงเสียงร้องอันเย้ายวนมีเสน่ห์ของเขา

ดาวนีย์ ออกเดทกับซาร่า เจสสิก้า ปาร์คเกอร์ ในปี 1980 และแต่งงานกับนักแสดงเดบบอร่า ฟอลคอเนอร์ 29 พค. 1992 การแต่งงานจบลงด้วยการหย่าในวันที่ 26 เมย. 2004 พวกเขามีลูกชายหนึ่งคนชื่ออินดิโอ ดาวนีย์แต่งงานใหม่กับ โปรดิวเซอร์ ซูซาน เลวิน (เป็นคนที่เขาพบตอนแสดงเรื่อง Gothika) ในพิธีของยิว การแต่งงานจัดที่นิวยอร์คในวันที่ 27 สิงหาคม 2005.

วันที่ 23 มิย. 1996, ดาวนีย์ ถุกจับในข้อหาขับรถขณะมึนเมาและมีเฮโรอิน โคเคน และปีนจุด 357 อยู่ในครอบครอง

วันที่ 6 พย. เขาถูกตัดสินให้ติดทัณฑ์บน 3 ปี สำหรับอาวุธและยาเสพติดในครอบครอง อย่างไรก็ตามหลังจากนั้นเพียงปีเดียว วันที่ 8 ธค. 1997 ศาลก็ได้ตัดสินในดาวนีย์จำคุกเป็นเวลา 6 เดือนสำหรับการใช้ความรุนแรงขณะที่ติดทัณฑ์บน 18 เดือนต่อมา ดาวนีย์กลับมาที่คุกในคอร์โคแรน เพื่อบำเพ็ญประโยชน์ 3 ปีสำหรับการตัดสินลงโทษและการทำทัณฑ์บนในการใช้ความรุนแรงอีกครั้งในวันที่ 16 กค. 1999

การอุทธรณ์ในรัฐแคลิฟอร์เนีย ได้มีคำสั่งให้ดาวนีย์ปล่อยตัวดาวนีย์จากคุกเนื่องจากการตัดสินที่ผิดพลาด โดยการสอบสวนการตัดสินของเขาในเดือนสิงหาคม 1999/ การปรากฏของคำสั่งศาลที่ปล่อยตัวเขาอย่างกะทันหัน ศาลกล่าวว่า ลอร์เรนซ์ มีร่าไม่ได้นับจำนวนเวลาที่ดาวนีย์ ได้ใช้ไปในคำสั่งศาลเกี่ยวกับปัญหาของผู้ติดยาและเหล้า และกฏที่นักแสดงต้องรับใช้สังคมมากเกินพอเพื่อเติมเต็มคำตัดสินของเขา