บอสเวิร์ธได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์ของเควิน สเปซีย์เรื่อง “Beyond the Sea” ในบทแซนดรา ดีประกบสเปซีย์ที่รับบทบ็อบบี ดาริน นอกจากเธอจะได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมจากนักวิจารณ์แล้ว ตัวดีเองยังชื่นชมบทบาทการแสดงของบอสเวิร์ธด้วย

บอสเวิร์ธเป็นที่รู้จักดีที่สุดจากการแสดงเป็นเด็กสาวหัวดื้อในภาพยนตร์ดรามาของเดวิด ออเบิร์นเรื่อง “Blue Crush” เธอได้รับบทนำบทแรกหลังจากที่ทุ่มเทเรียนการเล่นกระดานโต้คลื่นอย่างจริงจัง ใน “Wonderland” ภาพยนตร์อินดีมืดหม่น โปรเจ็กต์ถัดไปของเธอซึ่งแตกต่างจากภาพลักษณ์สาวบลอนด์นักเซิร์ฟและแสดงให้เห็นถึงความสามารถหลากหลายของเธอ บอสเวิร์ธรับบทเป็นแฟนสาวของจอห์น โฮล์ม ดาราหนังโป๊ผู้มีชื่อฉาวโฉ่ ซึ่งรับบทโดยวัล คิลเมอร์

ด้วยความตั้งใจที่จะไม่รับแต่บทบาทเดิมๆ ของเธอ จึงไม่น่าแปลกใจเลยที่บอสเวิร์ธจะหันไปเล่นภาพยนตร์โรแมนติกคอเมดีของโรเบิร์ต ลูเคติกเรื่อง “Win a Date with Tad Hamilton” ซึ่งเธอได้แสดงประกบโทเฟอร์ เกรซและจอช ดูฮาเมล นักวิจารณ์ยกย่องให้เธอเป็นขวัญใจอเมริกันคนใหม่จากการแสดงในบทเด็กสาวจากเมืองเล็กๆ ที่เข้ามาพัวพันกับเรื่องรักสามเส้าในเรื่องนี้ และบอสเวิร์ธยังได้รับบทคาเมโอในภาพยนตร์เรื่อง “Bee Season” ในบทผู้เชื่อในลัทธิฮารี กฤษณะประกบแม็กซ์ มิงเกลลา, ริชาร์ด เกียร์และจูเลียต บินอช

หลังจากที่เธอเปิดตัวในโลกภาพยนตร์ด้วยอายุ 14 ปีในภาพยนตร์ของโรเบิร์ต เร้ดฟอร์ดเรื่อง “The Horse Whisperer” บอสเวิร์ธก็ตัดสินใจที่จะให้ความสำคัญกับการศึกษาและเลือกบทบาทที่จะเอื้อต่อตารางเรียนของเธอ ระหว่างที่เรียนไฮสคูล เธอก็ได้นำแสดงในซีรีส์ฮิตช่วงซัมเมอร์ของวอร์เนอร์ บรอส. เรื่อง “Young Americans” และแสดงในภาพยนตร์ของเจอร์รี บรั๊คไฮเมอร์เรื่อง “Remember the Titans” และหลังจากที่สำเร็จการศึกษา เธอก็ได้นำแสดงในภาพยนตร์ของโรเจอร์ เอเวอร์รีเรื่อง “Rules of Attraction”