ผลงานภาพยนตร์เรื่องถัดไปของเขาได้แก่ “Where the Wild Things Are” ซึ่งนำไลฟ์แอ็กชันผสมผสานกับอนิเมชันและการเชิดหุ่น เพื่อดัดแปลงเรื่องราวคลาสสิกของมอริส เซ็นแดค มีกำหนดลงโรงในปี 2008 และหลังจากนี้ เขาก็จะมีผลงานเรื่อง “The Night Watchman” ที่มีกำหนดลงโรงในวันที่ 11 เมษายน ปัจจุบัน เขากำลังถ่ายทำภาพยนตร์เรื่อง “Repossession Mambo” ประกบจู๊ด ลอว์

วิทเทคเกอร์ได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์ของเดวิด ฟินเชอร์เรื่อง “Panic Room” และภาพยนตร์ของโจเอล ชูมัคเกอร์เรื่อง “Phone Booth” ในปี 2000 วิทเทคเกอร์รับบทแก๊งสเตอร์ที่เชื่อในเรื่องจิตวิญญาณใน “Ghost Dog: The Way of the Samurai” ที่กำกับโดยจิม จาร์มัสช์ ภาพยนตร์เรื่องนี้เปิดตัวในงานเทศกาลภาพยนตร์เมืองคานส์ปี 1999 และเข้าฉายในงานเทศกาลภาพยนตร์โตรอนโตปี 1999 โดยได้รับเสียงวิจารณ์ชมเชยอย่างล้นหลาม “Ghost Dog” ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลอินดีเพนเดนท์ อวอร์ดสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม ซาวนด์แทร็คของเรื่องเป็นการร่วมงานกับบริษัทสปิริต แดนซ์ ซึ่งเป็นบริษัทของวิทเทคเกอร์เอง

ผลงานจอแก้วของวิทเทคเกอร์ก็น่าประทับใจไม่แพ้กัน เขาได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมจากการแสดงของเขาในซีรีส์ “The Shield” ที่แสดงประกบไมเคิล ชิคลิส และการแสดงของเขาใน “ER” ที่ทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อชิงเอ็มมี อวอร์ดสาขานักแสดงรับเชิญโดดเด่นในซีรีส์ดรามาในปีนี้

ในปี 2003 วิทเทคเกอร์ได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมจากการแสดงประกบออสซี เดวิสในภาพยนตร์โชว์ไทม์เรื่อง “Deacons for Defense” ซึ่งทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลสมาพันธ์นักแสดงสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมในภาพยนตร์ที่แพร่ภาพทางโทรทัศน์หรือมินิซีรีส์ วิทเทคเกอร์ได้อำนวยการสร้าง “Chasing Papi” โรแมนติกคอเมดีของสตูดิโอใหญ่ที่มีกลุ่มเป้าหมายที่คอหนังเชื้อสายสเปน ให้กับฟ็อกซ์ 2000 ผ่านทางสปิริต แดนซ์ เอนเตอร์เทนเมนต์

วิทเทคเกอร์มีผลงานการกำกับเรื่องแรกด้วย “Waiting to Exhale” ภาพยนตร์ที่ได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมและทำรายได้สูงในบ็อกซ์ออฟฟิศ เขาเริ่มเป็นที่รู้จักในฐานะผู้กำกับเป็นครั้งแรกจากภาพยนตร์ออริจินอลของเอชบีโอเรื่อง “Strapped” ที่ทำให้เขาได้รับรางวัลฟิปเพรสซี อวอร์ดสาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยมเรื่องแรกจากงานเทศกาลภาพยนตร์โตรอนโต เขายังเป็นผู้กำกับภาพยนตร์เรื่อง “Hope Floats” ที่นำแสดงโดยแซนดรา บุลล็อค และ “The First Daughter” โรแมนติกคอเมดีที่นำแสดงโดยเคที โฮล์มส์อีกด้วย

สำหรับบทบาทผู้อำนวยการสร้าง ฟอเรสต์ได้นำแสดงและอำนวยการสร้างบริหารมินิซีรีส์เรื่อง “Feast of All Saints” ซึ่งได้รับรางวัลเอ็มมี ก่อนหน้านั้น เขาได้นำแสดงและอำนวยการสร้างบริหารภาพยนตร์เรื่อง “Green Dragon” ที่ได้รับรางวัลฮิวแมนิทัส อวอร์ดและรางวัลออเดียนซ์ อวอร์ดจากงานเทศกาลภาพยนตร์เซาธ์บายเซาธ์เวสต์ เขายังได้อำนวยการสร้างภาพยนตร์ทางทีเอ็นทีเรื่อง “Door to Door” ที่นำแสดงโดยวิลเลียม เอช. เมซี ซึ่งได้รับการเสนอชื่อชิงสองรางวัลลูกโลกทองคำและรางวัลเอ็มมี และได้รับรางวัลจากสถาบันภาพยนตร์อเมริกันอีกด้วย

ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่นๆ ของเขาได้แก่ “Witness Protection” ให้กับเอชบีโอ, “Light It Up,” “Phenomenon,” “Species,” Smoke,” “Ready to Wear,” “Jason's Lyric,” “Platoon,” “Good Morning Vietnam,” “Consenting Adults,” “Stakeout,” “The Color of Money,” “Johnny Handsome,” “Downtown,” “Diary of a Hit Man,” “Body Snatchers,” “Vision Quest” และ “Fast Times At Ridgemont High”

หลังจากที่เคยได้รับทุนการศึกษาสมัยมหาวิทยาลัยมาสามครั้งแล้ว วิทเทคเกกอร์ก็ได้รับทุนการศึกษาเป็นครั้งที่สี่ จากกองทุนของท่านเซอร์จอห์น กีลกัด เมื่อเขาเข้าศึกษาการละครที่เบิร์คเลย์ วิทเทคเกอร์ ผู้เป็นนักแสดงละครเวทีวัย 21 ปีที่คร่ำหวอดบนเวที ได้เปิดตัวในโลกภาพยนตร์ครั้งแรกด้วยเรื่อง “Fast Times at Ridgemont High” และวิทเทคเกอร์ก็สร้างประวัติศาสตร์เรื่อยมานับแต่นั้น