เทอร์เรนซ์เริ่มปีนั้นกันที่การแสดงในภาพยนตร์ของผู้กำกับฯ จอห์น ซิงเกิลตัน เรื่อง HUSTLE & FLOW ซึ่งสร้างประวัติศาสตร์หน้าใหม่ให้เทศกาลซันแดนซ์ โดยกวาดรายได้ให้สตูดิโอผู้สร้าง คือ พาราเมาต์และเอ็มทีวีไปถึง 16 ล้านเหรียญฯ ทั้งยังรับคำชมกันไปถล่มทลาย สำหรับการรับบทนำครั้งนี้ เขาคว้ารางวัลจากเวที Satellite Award มาได้ ก่อนจะได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลอย่าง ออสการ์, ลูกโลกทองคำ, Image Award และ Independent Spirit Award รวมไปถึงเข้าชิงในฐานะทีมนักแสดงร่วมกับ ทาริน แมนนิง บนเวที SAG Award ด้วย

เทอร์เรนซ์ยังคงร่วมงานกับ จอห์น ซิงเกิลตัน ต่อมาในดราม่าอาชญากรรม เรื่อง FOUR BROTHERS ก่อนจะรับบทในภาพยนตร์เจ้าของรางวัล Best Picture จากเวทีออสการ์ โดยผู้กำกับฯ พอล ฮิกกิส นั่นคือ CRASH ซึ่งร่วมแสดงกับ แซนดรา บุลล็อก, ดอน ชีเดิล, แธนดี นิวตัน และ แมตต์ ดิลลอน ในขณะที่ทีมนักแสดงของ CRASH ก็ร่วมกันคว้ารางวัลกลุ่มนักแสดงยอดเยี่ยมจากเวที SAG award กลับบ้านไป สำหรับผลงานที่เพิ่งผ่านตาไป คือภาพยนตร์โดยผู้กำกับฯ จิม เชอริแดน เรื่อง GET RICH OR DIE TRYIN’ ซึ่งสร้างจากชีวิตจริงของ 50 Cent แรพเพอร์ชื่อดัง

นอกจากนี้ ยังมีผลงานทางโทรทัศน์ อย่างเช่น ภาพยนตร์เลื่องชื่อของช่องเอชบีโอ เรื่อง LACKAWANNA BLUES ซึ่งสร้างจากบทละครอัตชีวประวัติของ รูเบน ซานติเอโก ฮัดสัน (นักแสดงเจ้าของรางวัลโทนี) กำกับโดย จอร์จ ซี วูล์ฟ ต่อมาจึงรับบทในภาพยนตร์ร่วมสร้างของเอชบีโอและเอาต์แคสต์ เรื่อง IDLEWILD และ AUGUST RUSH โดยร่วมแสดงกับ โรบิน วิลเลียมส์ และ เฟรดดี ไฮมอร์ ก่อนจะไปนิวยอร์กเพื่อแสดงในภาพยนตร์เรื่อง THE BRAVE ONE ประชันบทกับ โจดี ฟอสเตอร์

ความหลงใหลในการแสดงของฮาเวิร์ดนั้น เกิดขึ้นเองโดยธรรมชาติ หลังจากที่เขาใช้วันหยุดช่วงฤดูร้อนกับย่า คือ มินนี เจนทรี ซึ่งเป็นนักแสดงละครเวทีในนิวยอร์ก อาชีพทางการแสดงของเขาเริ่มขึ้นใน THE COSBY SHOW เมื่อผู้คุมคัดเลือกนักแสดงพบเขาระหว่างการเตร็ดเตร่อยู่ในนิวยอร์ก โอกาสที่เข้ามาหาเขาโดยบังเอิญนั้น ช่วยกรุยทางให้เขาก้าวมาสู่ภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ซึ่งไม่นานนี้คือ MR. HOLLAND’S OPUS

การแสดงซึ่งเป็นที่จดจำของของเขา ได้แก่ การขโมยซีนโดยบท ‘คาวบอย’ ในภาพยนตร์ของพี่น้องฮิวจ์ส เรื่อง DEAD PRESIDENTS รวมถึง บท ‘เควนติน’ ในภาพยนตร์ของ มัลคอล์ม ดี ลี เรื่อง THE BEST MAN ซึ่งเขาได้รางวัลจากเวที NAACP Image Award ทั้งยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลบนเวที Independent Spirit และ Chicago Film Critics Award