ในปีนี้เรายังจะได้เห็น เลสเตอร์ ได้แสดงร่วมกับ Renee Zellweger ใน Case 39 ด้วยอาชีพนักแสดงภาพยนตร์นานาชาติของ เลสเตอร์ เริ่มต้นหลังจากผู้กำกับ Mike Nichols ได้เห็นเขาและเสนอบทนำของ Henry ในภาพยนตร์เรื่อง Primary Colours ให้เขาร่วมแสดงกับ John Travolta และ Emma Thompson ตั้งแต่นั้นเขาก็สนุกกับหลายบทบาทที่ได้รับเล่นในภาพยนตร์อย่างเรื่อง The Day After Tomorrow, Born Romantic, Love’s Labour Lost, The Final Curtain

เลสเตอร์ ในวัย 39 ได้รับการฝึกฝนที่ Royal Academy of Dramatic Art ในลอนดอน และไม่นานก็กลายเป็นหนึ่งในนักแสดงละครเวทีย่าน West End ที่น่ายกย่อง เขาเพิ่มเติมประสบการณ์ในงานละครเวทีเพิ่มขึ้นอีกใน Sweeney Todd, Company, As You Like It, A Winner’s Tale and A Midsummer Night’s Dream และได้รับรางวัลนับไม่ถ้วน