ไดแอน ไวสต์ เป็นที่รู้จักกันดี เมื่อเธอคว้าออสการ์สมทบหญิงมาได้จากบทบาทในภาพยนตร์ของ วู้ดดี อัลเลน ทั้ง Hannah and Her Sisters และ Bullets Over Broadway โดยยังมีบทบาทสำคัญในภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของวู้ดดี อัลเลน อีก คือ Radio Days, September และ The Purple Rose of Cairo กระทั่งได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงออสการ์สมทบหญิงจาก Parenthood ของผู้กับฯ รอน ฮาเวิร์ด ก่อนจะฝากบทบาทซึ่งเป็นที่จดจำไว้อีกทั้งใน Edward Scissorhands โดยผู้กำกับฯ ทิม เบอร์ตัน และ The Birdcage โดยผู้กำกับฯ ไมค์ นิโคลส์
เธอปรากฏตัวให้เห็นบนเวทีในละครของเวนดี แวซเซอร์สไตน์ เรื่อง Third ที่ลินคอล์น เซ็นเตอร์ และแสดงบรอดเวย์ประกบ อัล ปาชิโน ใน Salome โดยผู้กำกับฯ เอสเตลล์ พาร์สันส์ ผลงานละครเวทีเรื่องอื่น ๆ ก็เช่น The Shawl, Hunting Cockroaches, After The Fall, Beyond Therapy และ The Art of Dining
