ชาร์ลส์ เฟลชเชอร์ เริ่มการทำงานที่ Goodman Theatre ในชิคาโก ความสามารถในการใช้เสียงและพรสวรรค์ด้านอารมณ์ขันที่ไม่เหมือนใครของเขา ในบทของโรเจอร์ แร็บบิท ในภาพยนตร์ของโรเบิร์ต เซเมคคิส ของปี 1988 Who Framed Roger Rabbit? ทำให้เขากลายเป็นที่รู้จักในระดับโลก และนำไปสู่การจับคู่ที่น่าขันกับโรบิน วิลเลียมส์ในรายการ 1989 Academy Awards Show
งานแสดงชิ้นแรกของเฟลชเชอร์ในลาสเวกัส และรายการโชว์เดี่ยวทาง HBO - One Night Stand ได้รับคำชมจากนักวิจารณ์อย่างมาก การแสดงอย่างไม่มีวันหยุดของเขาตามสถานที่จัดแสดงใหญ่ ๆ ทั่วประเทศเป็นการยืนยันถึงความโด่งดังของเขาในการเป็นซูเปอร์สตาร์คอมเมดี้อเมริกัน การต่อสู้อย่างหนักของเขาในการสร้างสรรค์การพูดนอกบท เป็นสิ่งที่ทำให้ผู้ชมกลับมาดูอีก เพราะไม่มีการแสดงครั้งใดที่จะเหมือนกันสักครั้ง
การแสดงทางโทรทัศน์เรื่องล่าสุดของเขา ได้แก่ หนังตอนเรื่อง Drew Carrey และ For the People ผลงานในจำนวนมากมายหลายเรื่อง ได้แก่ Permanent Midnight กับเบน สติลเลอร์, Back to the Future, Nightshift, The Hand, Nightmare on Elm Street, ภาพยนตร์ของวอเรน เบตตี้ เรื่อง Dick Tracy และ Straight Talk กับดอลลี่ พาร์ตัน
เฟลชเชอร์ยังเป็นผู้ประพันธ์เรื่อง The Moleeds หนังสือเกี่ยวกับทฤษฎีคณิตศาสตร์ของเขาเอง ซึ่งได้รับคำชมรอบด้านจากบรรดานักวิชาการ ทฤษฎีอันซับซ้อนได้รับการถักทออย่างมีอารมณ์ขันเข้ากับการแสดงคอมเมดี้จำนวนมากของเขา ความรักของเขาและความปรารถนาที่จะสอนวิชาวิทยาศาสตร์ให้กับเด็ก ๆ ทำให้เขากลายเป็นที่รู้จักของคนทั่วไป โดยเฉพาะอย่างยิ่ง CD-ROM เพื่อการศึกษาสำหรับเกรด 7 ที่ชื่อ Virgil Reality และเป็นพิธีกรรายการ The Fleischer Files ทาง Discovery's Next Step เฟลชเชอร์ได้ผสานความรักของเขากับเทคโนโลยีและคอมเมดี้ไว้ในเว็บไซท์ยอดนิยมของเขา monkeydog.com ซึ่งผู้ชมสามารถอ่านเรื่องศิลปะ และเรื่อง Moleeds อีกทั้งใช้เครื่องมือให้คำปรึกษาเพื่อขอคำปรึกษาเป็นการส่วนตัวกับใครก็ได้ทางอินเตอร์เน็ตโดยไม่มีข้อจำกัด
