โจซี่ เกลเลอร์ (ดรูว์ แบร์รี่มอร์) ต้องการอะไรหลายอย่างในชีวิต เธอเป็นสาววัย 25 ปี ที่ทำงานในหน้าที่ Copy Editor ที่หนังสือพิมพ์ในชิคาโกชื่อ The Chicago Sun-Times เธอปรารถนาจะได้ก้าวหน้าไปเป็นคนรายงานข่าว เธอมีความสามารถพอ แต่เธอไม่รู้วิธี ที่จะจัดการกับเรื่องชีวิตส่วนตัว เธอเป็นสาวเอ๋อสมัยเรียนอยู่มัธยม เพื่อน ๆ ล้อเลียนเรียกเธอว่า โจซี่ กรอสซี่ หรือยัยโจซี่ขี้เหร่ เธอไม่เคยมีความสัมพันธ์ที่จริงจังกับผู้ชายเลย ที่สำคัญที่สุดคือ เธอไม่เคยจูบแบบจริงจัง สักครั้งเลยในชีวิต
เมื่อความฝันที่จะได้เป็นผู้รายงานข่าวกำลังจะกลายเป็นจริง แต่งานแรกของเธอที่เธอได้รับนั้น ไม่มีอะไรที่เลวร้ายไปมากกว่านี้อีกแล้วสำหรับเธอ เมื่อเธอต้องกลับไปที่โรงเรียนมัธยม เพื่อรายงานเกี่ยวกับชีวิตวัยรุ่นในปัจจุบัน เธอต้องกลับไปเเป็นนักเรียนที่แก่ที่สุด เพื่อที่จะหาข้อมูล ซึ่งมีเรื่องเกิดขึ้นกับเธอมากมาย ทั้งเรื่องรัก และเรื่องที่ต้องเจรจาเข้าหากลุ่มวัยรุ่นในสังคมของโรงเรียนมัธยม
