ยุคที่อันธพาลโด่งดังไปทั่วราชอาณาจักรของเมืองไทย เหล่าอันธพาลต่างถูกยกย่องว่าเป็นฮีโร่ ผู้คนมากมายต่างนับหน้าถือตาในยุคนั้น ก่อนเกิดเหตุการณ์ที่ไม่คาดฝันขึ้น เมื่อ จอมพลสฤษดิ์ ธนะรัชต์ ประกาศออกกฎหมายซ่องโจร กวาดล้างและปราบปรามอันธพาลครั้งใหญ่ จากฮีโร่กลับกลายเป็นผู้ร้ายหนีคุกทันที บ้างก็ถูกยิงตายข้างถนนอย่างไม่เหลือเกียรติใด ๆ รวมถึงอันธพาลดาวดังที่ชื่อ แดง กับ จ๊อด ก็ยังถูกจับติดคุกอยู่นานถึง 4 ปี มันคือสิ่งที่ถูกกล่าวขานกันมานาน
จากยุคร็อกแอนด์โรล เข้าสู่ยุคฮิปปี้ การกลับมาของอันธพาลรุ่นเก๋า จ๊อด (กฤษดา สุโกศล แคลปป์) และ แดง (สมชาย เข็มกลัด) เมื่อเส้นทางแห่งการเป็นนักเลงอันธพาลถูกกำหนดเอาไว้เรียบร้อย แดง ชวน จ๊อด ร่วมงานกับแก๊งเจ้าพ่อใหญ่ โดยทำหน้าที่เป็นผู้คุมบาร์และตามเก็บทวงหนี้ จนทำให้ได้รู้จักกับอันธพาลรุ่นน้องสุดห้าว ธง (สาครินทร์ สุธรรมสมัย) และ เปี๊ยก (กฤษฎา สุภาพพร้อม) ที่ยกให้ทั้งคู่เป็นฮีโร่รุ่นพี่นักเลงในดวงใจ และฝันไว้สักวันจะต้องเป็นอันธพาลที่มีชื่อเสียงเหมือน แดง กับ จ๊อด ให้ได้
แต่ในขณะเดียวกัน เมื่อ จ๊อด เริ่มเข้าใจและรู้ซึ้งถึงความหมายของวงการนักเลงอันธพาลอย่างถ่องแท้ การใช้กำลังไม่ใช่หนทางที่ทำให้ผู้คนนับถือ ทัศนคติและมุมมองที่ต่างกันของคน 2 วัย กลับเป็นกระจกสะท้อนของกันและกันให้ได้เรียนรู้ถึง "ชีวิตที่ผ่านพ้น" กับ "ชีวิตที่กำลังจะเติบโต" ท่ามกลางความเปลี่ยนแปลงและขัดแย้งที่เกิดขึ้น ชะตากรรมของพวกเขาจะเป็นอย่างไร เมื่อพวกเขาเลือกเดินบนเส้นทางที่เรียกว่า อันธพาล
