ดีแลน เบเกอร์ร่วมแสดงในผลงานดราม่าเสียดสีของ Fox Searchlight เรื่อง Kinsey และแสดงในภาพยนตร์เรื่องฮิตติดบ็อกซ์ออฟฟิศเรื่อง Spider-Man 2 เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล IFP Gotham Award® และ IFP West Independent Spirit Award® จากการรับบทเป็นบิล เมเปิลวู้ดในภาพยนตร์ที่ได้รับคำชมจากนักวิจารณ์เรื่อง Happiness กำกับฯ โดยท็อด โซโลนซ์
ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ได้แก่ Head of State, How to Deal, Road to Perdition, Changing Lanes, The Cell, Random Hearts, Committed, Requiem for a Dream, Celebrity, Simply Irresistible, True Blue, Disclosure, Planes Trains and Automobiles, Talk Radio, The Wizard of Loneliness, The Long Walk Home, Delirious และ Passed Away
เบเกอร์ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Tony Award® และ Drama Desk Award จากบท Prince ในละครบรอดเวย์เรื่อง Eastern Standard และรางวัล Obie Award จากผลงานในละครนอกบรอดเวย์เรื่อง Not About Heroes อีกทั้งเขายังแสดงในเรื่อง The Sea of Tranquility ที่ Atlantic Theatre Company และได้รับคำชื่นชมจากผลงานในละครนอกบรอดเวย์เรื่อง That Championship Season at the Second Stage Theatre ผลงานทางโทรทัศน์ของเบเกอร์ได้แก่ มินิซีรีส์ของทอม แฮงคส์ ทาง HBO เรื่อง From the Earth to the Moon, ดราม่าในศาลของสตีเฟน บอคโคเรื่อง Murder One และผลงานเรื่องอื่น ๆ อีกมาก
