หลังจากจบการฝึกฝนที่โรงเรียนเรียนการแสดง สเตลลา แอดเลอร์ นักแสดงสาวสวยผมดำนามว่า เซลม่า แบลร์ ก็เริ่มอาชีพทางการแสดงเล็ก ๆ น้อย ๆ มากมายทั้งในจอเงินและจอแก้ว ในปี 1997 เธอรับแสดงบทเล็ก ๆ ใน In & Out และ Arresting Gena และแสดงบทใหญ่ในภาพยนตร์อินดี้เรื่อง Strong Island Boys ปีถัดมาได้แสดงในคอมเมดีซีรี่ส์ของช่องฟ็อกซ์เรื่อง Getting Personal และเป็นนักแสดงรับเชิญให้กับดราม่าของช่องซีบีเอสเรื่อง Promised Land ในบทวัยรุ่นติดเหล้า มาถึงปี 1998 ก็มีผลงานในภาพยนตร์ทางโทรทัศน์เรื่อง No Laughing Matter ต่อด้วยเป็นหนึ่งในทีมนักแสดงของภาพยนตร์คอมเมดีวัยรุ่นเรื่อง Can't Hardly Wait (ปี 1998)
ผลงานการแสดงในภาพยนตร์เรื่องแรกของเธอ คือภาพยนตร์กระตุกขวัญเรื่อง Brown's Requiem (ปี 1998) ซึ่งดัดแปลงมาจากนวนิยายเรื่องแรกของเจมส์ เอลล์รอย นักเขียนแนวอาชญากรรมชื่อดัง และยังได้รับเลือกให้เป็นตัวหลักของกลุ่มนักแสดงรุ่นใหม่ในซีรี่ส์เรื่อง Zoe, Duncan, Jack & Jane (ระหว่างปี 1999-2000) โดยแสดงเป็นสาวรุ่นในแมนฮัตตันที่เฉลียวฉลาดแต่พูดจาโผงผางนามว่า โซเอ บีน นอกจากนี้ยังกระโดดไปรับบทสาวขี้อายนามว่า ซีซิล ใน Cruel Intentions (ปี 1999) ภาพยนตร์ดัดแปลงร่วมสมัยจากต้นฉบับฝรั่งเศสชื่อ Les Liaisons Dangereuses ซึ่งถ่ายทำในนิวยอร์ก นำแสดงโดย แซราห์ มิเชลล์ เกลลาร์ และไรอัน ฟิลิปเป ต่อจากนั้นแบลร์แสดงเป็น ดาร์ซี ในภาพยนตร์เพลงลงแผ่นเท่านั้นเรื่อง Girl (ในปี 1999 เช่นกัน) และปี 2001 เธอฝากการแสดงอันเป็นที่จดจำไว้ในภาพยนตร์คอมเมดีสุดฮิตเรื่อง Legally Blonde กับบทบาทนักศึกษาวิชากฎหมายผู้คร่ำเคร่งแห่งมหาวิทยาลัยฮาเวิร์ด ก่อนจะย้อนกลับมาแสดงเป็นนักเรียนซึ่งเขียนหนังสือเกี่ยวกับการกดขี่ทางเพศประชันกับอาจารย์ผู้ชนะรางวัลพูลิตเซอร์ในภาพยนตร์ตลกร้ายของผู้กำกับฯ ท็อดด์ โซลอนด์ซ เรื่อง Storytelling (ปี 2002)
ในปี 2003 เธอได้ประชันบทบาทกับ เจสัน ลี และจูเลีย สไตล์ส ในภาพยนตร์โรแมนติกคอมเมดีเรื่อง A Guy Thing โดยแสดงเป็นหญิงสาวที่กำลังจะแต่งงาน แต่ญาติของเธอ (แสดงโดย จูเลีย สไตล์ส) กำลังทำให้คุณคู่หมั้น (แสดงโดย เจสัน ลี) ต้องคิดเรื่องการแต่งงานใหม่อีกครั้ง อย่างไรก็ตาม ถึงแม้จะติดภาพผู้แพ้ในรักสามเส้า แต่เธอก็ยังอยากผันตัวเองไปเป็นหญิงแกร่ง จึงเลือกแสดงในภาพยนตร์ดัดแปลงจากการ์ตูนเรื่อง Hellboy (ปี 2004) โดยรับบทเป็น ลิซ เชอริแดน หญิงสาวผู้ครอบครองพลังแห่งไฟซึ่งเป็นคู่รักของอมนุษย์ตัวเอกประจำเรื่อง (แสดงโดย รอน เพิร์ลแมน) ต่อจากนั้น ก็หันไปแสดงในภาพยนตร์กระสุนด้านของผู้กำกับฯ จอห์น วอเตอร์ส เรื่อง A Dirty Shame (ปี 2004) รับบทเป็นนักเต้นสาวสุดพิสดารนามว่า เออร์ซูลา อัดเดอร์ส ส่วนในภาพยนตร์ดราม่าคอมเมดีของผู้กำกับฯ พอล ไวต์ซ ซึ่งนักวิจารณ์ยกย่องสรรเสริญเรื่อง In Good Company (ปี 2004) เธอแสดงเป็นหญิงสาวใจไม้ไส้ระกำทิ้งสามีไปโดยไม่เหลืออะไรไว้ให้เลย
ถัดมา แบลร์แสดงในภาพยนตร์กระตุกขวัญแบบจำกัดโรงเรื่อง The Deal (ปี 2005) รับบทเป็นนักศึกษามหาวิทยาลัยฮาเวิร์ด ซึ่งหลังจากเรียนจบก็เข้าทำงานในองค์กรแห่งหนึ่งตามคำเชิญของหุ้นส่วนในวอลล์สตรีท (แสดงโดย คริสเตียน สเลเตอร์) ท่ามกลางสถานการณ์ตึงเครียดของวิฤตการณ์น้ำมันโลก ต่อด้วย การแสดงในภาพยนตร์ตลกร้ายเรื่อง Pretty Persuation (ปี 2005) รับบทเป็นภรรยาของครูประจำวิทยาลัยการแสดง (แสดงโดย รอน ลิฟวิงสตัน) ซึ่งถูกนักเรียนกล่าวหาว่าล่วงละเมิดทางเพศ ก่อนจะรับบทนำในภาพยนตร์กระตุกขวัญแห่งปี 2005 จากต้นฉบับสุดคลาสสิกของ จอห์น คาร์เพนเทอร์ เรื่อง The Fog
