วาคีน ฟีนิกซ์ เริ่มงานในวงการบันเทิงตั้งแต่ยังเป็นเด็ก และเขาก็ได้แสดงให้ผู้ชมทั้งหลายทั่วโลกได้เห็นถึงความสามารถของเขาที่เข้าถึงในทุกบทบาทที่เขาแสดง ในปี 1986 เมื่อเขาอายุได้ 10 ขวบเขาได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Spacecamp และในปี 1987 เขาก็ได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Russkies โดย ร่วมแสดงกับน้องสาวคือซัมเมอร์และคาโรล คิงส์ ในปี 1989 เขาได้รับบทลูกชายวัยรุ่นของ ไดแอน เวสต์ในภาพยนตร์ผลงานการกำกับการแสดงของรอน โฮเวิร์ดเรื่อง Parenthood สำหรับบรัษัท ยูนิเวอร์แซล พิกเจอร์ส
ในปี 1995 หลังจากหยุดพักยาวจากการแสดงภาพยนตร์ ฟีนิกซ์ก็ได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์ที่ได้รับการยอมรับโดย แสดงคู่กับ นิโคล คิดแมน ในผลงานของ กัส แวน แซงต์ เรื่อง To Die For โดยได้รับคำวิจารณ์ภาพยนตร์จากเจเน็ท มาสลิน นิตยสาร นิวยอร์คไทม์ส ให้คำชมชายหนุ่มว่าเป็น นักแสดงที่ต้องจับตามอง เขามีผลงานต่อจากภาพยนตร์เรื่องนั้นอีกโดยร่วมแสดงกับ ลิฟ ไทเลอร์ บิลลี่ ครูดับ และเจนนิเฟอร์ คอนเนลลี่ในภาพยนตร์เรื่อง Inventing the Abbotts ในปี 1997 และในปี 1997 นั้นเองเขาได้ ร่วมแสดงกับ แคลร์ ดาเนส ชอนน์ เพนน์และเจนนิเฟอร์ โลเปซ ในผลงานภาพยนตร์ของโอลิเวอร์ สโตนเรื่อง U-Turn เขาทำงานอย่างต่อเนื่องโดยแสดงในภาพยนตร์สองเรื่องในปี 1998 คือเรื่อง Return to Paradise โดยร่วมกับ แอนน์ เฮชและวินซ์ วอห์นและเรื่อง Clay Pigeons ซึ่งทำให้เขาได้ร่วมทำงานกับ วอห์นอีกครั้งหนึ่ง และในปีต่อมาเขาได้ร่วมแสดงกับ นิโคลัส เคจในภาพยนตร์ผลงานของ โจแอล ชูแมคเกอร์เรื่อง 8 MM.
ในปี 2000 นั้นเป็นปีที่รุ่งเรืองปีหนึ่งของวาคีน โดยนักแสดงหนุ่มได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์สามเรื่องที่แตกต่าง เขาร่วมแสดงกับ รัสเซล ครอว์ โดยรับบทเป็นคอมโมดัส ในภาพยนตร์เรื่อง Gladiator ให้กับผู้กำกับการแสดง ริดลี่ย์ สก๊อตต์ โดยได้รับเกียรติจาก National Board of Review และรางวัล The Broadcast Films Critics Award รวมไปถึงรางวัล Blockbuster Award เขายังได้รับการเสนอชื่อสำหรับรางวัลตุ๊กตาทองรวมทั้งรางวัลลูกโลกทองคำ และในปีเดียวกันนั้นเองเขาแสดงคู่กับมาร์ค วาห์เบิร์ก, เจมส์ คานน์, เฟย์ ดันนาเวย์ และชาร์ลีซ เธอรอน ในภาพยนตร์เรื่อง The Yards เขายังได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Quills โดยแสดงคู่กับ เคธ วินสเล็ต และเจฟฟรีย์ รัช โดยนำเค้าโครงเรื่องมาจากละครของดัคกลาส ไรท์ ที่ได้รับรางวัลซึ่งเป็นเรื่องที่เกี่ยวกับมาร์ควิส เดอเซด
ผลงานภาพยนตร์ที่สร้างชื่อของเขายังรวมไปถึงผลงานของโทมัส วินเทอร์เบิร์กเรื่อง Its All About Love และผลงานของ เกรเกอร์ จอร์แดน เรื่อง Buffalo Soldiers ฟีนิกซ์นั้นได้รับการคัดเลือกให้ร่วมแสดงกับ เมล กิบสัน ในภาพยนตร์ผลงานของ เอ็ม ไนท์ ไชน์มาแลน เรื่อง Signs และภาพยนตร์การ์ตูนดิสนีย์เรื่อง Brother Bear โดยเอ็ม ไนท์ ไชมาแลน ได้เลือกวาคีนอีกครั้งในภาพยนตร์บ๊อกซ์ออฟฟิศยอดนิยมเรื่อง The Village และยังมีภาพยนตร์เรื่อง Ladder 49 ซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัลและความนิยมเป็นอย่างมาก
