เลส เมย์ฟิลด์ จบการศึกษาจาก USC Film School เริ่มต้นงานในวงการบันเทิงด้วยการร่วมงานกับสตีเว่น สปีลเบิร์ก กำกับสารคดีความยาว 1 ชั่วโมงให้กับสถานีโทรทัศน์ เขาเป็นผู้ถ่ายทำเบื้องหลังให้กับ Empire of The Sun, Who Framed Roger Rabbit และ Indiana Jones และ The Last Crusade ทั้งหมดเป็นรายการพิเศษ ออกอากาศช่วงไพร์มไทม์ทางซีบีเอส
งานการกำกับของเขาเริ่มจากหนังตลก Encino Man (California Man) นำแสดงโดยเบรนดัน เฟรเซอร์, Miracle on 34th Street เป็นหนึ่งในสองเรื่องแรกของเขาซึ่งเขียนบท และอำนวยการสร้างโดย จอห์น ฮิวอี้
โรบิน วิลเลี่ยม ได้แสดงนำในภาพยนตร์เรื่องที่ 2 ของเมย์ฟิลด์ที่ได้รับฮิวจ์ ฟลับเบอร์ สร้างจากผลงานคลาสสิคของดิสนีย์ในปี 1961 เรื่อง The Absent - Minded Professor) เมย์ฟิลด์ร่วมทีมกับมาร์ติน ลอว์เรนซ์ ในภาพยนตร์ตลกสุดฮิตเรื่อง Blue Streak ซึ่งโคลัมเบียตัดสินใจที่จะทำภาคต่อในเวลาต่อมา ไม่นานหลังจากนั้น โคลิน ฟาร์เรลล์ ได้แสดงนำในหนังเรื่อง American Outlaws ซึ่งเมย์ฟิลด์กำกับให้กับวอร์เนอร์ บราเธอร์
เมย์ฟิลด์มีผลงานแอคชั่นคอมเมดี้ เรื่อง The Cleaner นำแสดงโดยเซอริค และลูซี่ ลู อำนวยการสร้างโย เบรท แรทเนอร์ และเจย์สเติร์น สร้างให้กับนิวไลท์ซีเนม่า
