โรบิน ไรท์ ได้เริ่มงานในวงการจากผลงานภาพยนตร์คลาสสิคของ ร็อบ ไรเนอร์ เรื่อง The Princess Bride และตั้งแต่นั้นเธอได้กลายมาเป็นหนึ่งในนักแสดงที่ได้รับการกล่าวขวัญ
ไรท์ เพนน์ได้รับการสรรเสริญมากมายสำหรับการแสดงที่โดดเด่นของเธอในหลายปีที่ผ่านมา สองรางวัลของการได้รับการเสนอชื่อของเธอคือรางวัลลูกโลกทองคำและรางวัล Screen Actors Guild ซึ่งมาในปี 1995 สำหรับบทบาทยากจะลืมเลือนที่เธอแสดงเป็น เจนนี่ โดยแสดงคู่กับ ทอม แฮงค์ ในผลงานภาพยนตร์ของ โรเบิร์ต เซเมคิส เรื่อง Forrest Gump, เธอได้รับการเสนอชื่อสำหรับรางวัล Screen Actors Guild เป็นครั้งที่สองในฐานะ Best Lead Actress ในผลงานของ นิค คาสซาเวเตสเรื่อง Shes So Lovely และการเสนอชื่อเข้ารับรางวัลเป็นครั้งที่สามในฐานะ Best Actress ในภาพยนตร์โทรทัศน์หรือ มินิซีรี่ส์ในผลงานของ เฟรด สเคปิซี่เรื่อง Empire Falls
นอกจากนี้ เธอยังได้รับการเสนอชื่อถึงสามรางวัล Independent Spirit สำหรับการแสดงของเธอในผลงานของ เอริน ดิงแมนเรื่อง Loved โดยแสดงคู่กับ วิเลี่ยม เฮิร์ท, ผลงานของ โรดริงโก้ การ์เซีย เรื่อง Nine Lives และเรื่อง เจฟฟ์ สแตนซเลอร์เรื่อง Sorry Haters นอกจากนี้ ไรท์ เพนน์ ยังได้ร่วมแสดงและทำงานในฐานะผู้อำนวยการบริหารให้กับผลงานของ เดบรา แคมป์ไมเออร์เรื่อง Virgin ซึ่งได้รับการเสนอชื่อสำหรับรางวัล Independent Spirit ในฐานะ Best First Feature (รายได้ 500,000 เหรียญ) หรือเราจะเรียกว่ารางวัล John Cassavetes Award และนอกจากนี้เธอยังมีผลงานสร้างชื่อเรื่องอื่น ๆ ตามมาอีกมากมาย
ผลงานเรื่องอื่น ๆ ของไรท์ คือ Breaking and Entering นำแสดงคู่กับ จู๊ด ลอว์ และร่วมแสดงในผลงานของ เดบราห์ แคมป์ไมเยอร์ เรื่อง Hounddog ร่วมแสดงกับ ดาโกต้า แฟนนิ่ง ซึ่งเธอรับหน้าที่เป็นผู้อำนวยการบริหารและเปิดตัวออกฉายในงานเทศกาลภาพยนตร์ Sundance Film Festival ในปี 2007
