ช่วงที่เธอเรียนอยู่ในมหาวิทยาลัยเป็นช่วงที่เธอเริ่มเข้าสู่วงการเป็นครั้งแรกจากการเป็นนางแบบให้กับนิตยสารวัยรุ่นแห่งหนึ่ง ต่อมาในปี 1998 เธอได้มีโอกาสเล่นภาพยนตร์เรื่องแรกในชีวิตของเธอที่ชื่อว่า Bye Jun ในผลงานการกำกับของ ชเวโฮ แม้ว่า Bye Jun จะเป็นภาพยนตร์เรื่องแรกของเธอ แต่ด้วยบุคลิกที่ดูใส ๆ และความโดดเด่นเฉพาะตัวของเธอ ก็สามารถทำให้เธอได้รับบทนำที่เหมาะกับบุคลิกของนางเอกในเรื่องไปอย่างสบาย ๆ นอกจาก Bye Jun จะเป็นภาพยนตร์เรื่องแรกของเธอแล้ว ภาพยนตร์เรื่องนี้ยังเป็นภาพยนตร์เรื่องแรกของนักแสดงหนุ่มยูจีแทด้วยเช่นกัน
ปี 1999 คิมฮานึลได้มีโอกาสรับงานละครเป็นครั้งแรกจากบทของ Chen Xiuhe ในละครเรื่อง Happy Together โดยละครเรื่องนี้เธอได้มีโอกาสแสดงร่วมกับ ลีบยองฮุน, ชาแทฮยอน, ซองซึงฮุน และจวนจีฮุน และกับละครอีกเรื่องในบทของคังซูบิน สาววัยรุ่นที่มีฐานะร่ำรวยใน Into the Sunlight ที่เธอได้แสดงร่วมกับ ชาแทฮยอน, คิมฮยอนจู และจางฮยอก นอกเหนือจากละครแล้ว ในปีนี้เธอยังมีผลงานภาพยนตร์เรื่อง Doctor K ซึ่งเธอรับบทเป็นเด็กสาววัยรุ่นที่มีอาการเนื้องอกในสมอง และเข้ามารับการรักษาโดยได้รับความช่วยเหลือในการผ่าตัดรักษาโรคจากศัลยแพทย์ผู้เชี่ยวชาญด้านศัลยกรรมระบบประสาทที่ชื่อว่า เค ซึ่งรับบทโดย ชาอินพโย
Secret คือชื่อผลงานละครของเธอที่ออกฉายทางสถานีโทรทัศน์ MBC ในปี 2000 แต่ดูเหมือนว่าการกลับมารับเล่นละครในปีนี้ของเธอจะไม่ค่อยประสบความสำเร็จมากเท่าใดนัก ผิดกับผลงานทางภาพยนตร์ของเธอเรื่อง Ditto ที่กำกับโดย Kim Jeong-Gweon ภาพยนตร์เรื่องนี้ถือว่าเป็นการกลับมาพบกันอีกครั้งของคิมฮานึล และยูจีแท โดยในภาพยนตร์เรื่องนี้ คิมฮานึลรับบทเป็น โซอึน สาวนักศึกษามหาวิทยาลัยผู้ซึ่งแอบชื่นชอบรุ่นพี่ในมหาวิทยาลัยเดียวกัน จนเป็นเหตุทำให้เธอต้องแก้เขินกลบเกลื่อนด้วยการทำเป็นสนใจเล่นวิทยุสื่อสาร ด้วยเหตุนี้เองจึงทำให้เธอได้มีโอกาสรับสัญญาณติดต่อทางวิทยุสื่อสารจากชายหนุ่มคนหนึ่งที่ชื่อ จีอิน (รับบทโดย ยูจีแท) แต่ปัญหามีอยู่ว่าโซอึนนั้น อาศัยอยู่ในปี 1979 ส่วนจีอินนั้น อยู่ในปี 2000 ภาพยนตร์เรื่อง Diito ประสบความสำเสร็จที่เกาหลีอย่างมากโดยเป็นภาพยนตร์เกาหลีที่ทำเงินสูงสุดติดอันดับ 1 ใน 10 ภาพยนตร์ทำเงินในปี 2000 และก็สร้างชื่อให้ทั้งยูจีแท, คิมฮานึล รวมไปถึงการแจ้งเกิดให้กับฮาจีวอนอีกด้วย จากความดังของภาพยนตร์เรื่องนี้ ทำให้บริษัทหนังที่ประเทศญี่ปุ่นซื้อลิขสิทธิ์ไปผลิตใหม่ในเวอร์ชั่นที่ใช้นักแสดงนำเป็นนักแสดงญี่ปุ่นทั้งหมด หลังจากนั้นในปีถัดมา คิมฮานึลก็หยุดรับงานทั้งงานทางภาพยนตร์และละครทีวี
ปี 2002 คิมฮานึลกลับมารับเล่นละครอีกครั้ง โดยในปีนี้เธอรับเล่นละครถึง 2 เรื่องด้วยกัน เรื่องแรกคือ ละครเรื่อง Piano ออกอากาศทางสถานีโทรทัศน์ SBS และละครอีกเรื่องในปีนี้ของเธอคือเรื่อง Romance ออกอากาศทางสถานีโทรทัศน์ MBC ในเดือนพฤษภาคม ในละครเรื่อง Romance นี้ คิมฮานึลได้เปลี่ยนภาพลักษณ์ของตัวเธอครั้งใหญ่จากสาวหน้าหวานผมยาว มาเป็นสาวมาดกวนผมสั้น โดยละครเรื่อง Romance นั้น เมื่อตอนที่ออกฉายที่เกาหลีเรทติ้งของละครเรื่องนี้ก็ฮิตติดลมบนเลยทีเดียว และที่สำคัญจากละครเรื่องนี้นั่นเองที่ทำให้เธอได้รับรางวัล นักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมประจำปี ซึ่งถือได้ว่านี่คือรางวัลแรกในชีวิตการแสดงของเธอ
ปี 2003 คิมฮานึลกลับมารับงานแสดงภาพยนตร์อีกครั้ง ในบทที่คล้ายคลึงกับที่เธอเคยได้เล่นไว้เมื่อปีที่แล้วจากละครเรื่อง Romance นั่นเอง ภาพยนตร์เรื่องนี้คือเรื่อง My Tutor Friend โดยเธอรับบทเป็นซูวาน นักศึกษาสาวมหาวิทยาลัย ที่ต้องมาเป็นติวเตอร์สอนหนังสือให้กับจีฮุน (รับบทโดย ควอนซังวู) นักเรียนหนุ่มมัธยมปลายที่มีอายุเท่ากับเธอ โดยภาพยตร์เรื่องนี้ได้กลายเป็นภาพยนตร์ที่ทำเงินสูงสุดของเกาหลีใต้ในช่วง 4 เดือนแรกของปี ด้วยรายได้ทั้งสิ้น 6,431,935 วอน (นับจนถึงวันที่ 17 เมษายน 2003)
ปี 2004 คิมฮานึลประเดิมต้นปีด้วยผลงานภาพยนตร์เรื่อง Ice Rain โดย Ice Rain นั้นจะเป็นเรื่องราวเกี่ยวกับสองนักไต่เขาที่เกิดมาตกหลุมรักผู้หญิงคนเดียวกัน โดยนักแสดงที่คิมฮานึลได้ร่วมแสดงด้วยในครั้งนี้ก็คือ ลีซึงแจ และซองซึงฮุน ภาพยนตร์เรื่องนี้นอกจากจะเดินทางไปถ่ายทำกันที่ประเทศแคนาดาแล้วนั้น นี่ก็จะเป็นครั้งแรกที่คิมฮานึลต้องเล่นบทแอ๊กชั่นด้วยการปีนเขา และที่สำคัญเธอจะรับเล่นบทเลิฟซีนเป็นครั้งแรกในภาพยนตร์เรื่องนี้อีกด้วย หลังจากนั้นไม่นานนักภาพยนตร์เรื่องที่สองของเธอในปีนี้ Too Beautiful to Lie ก็ออกฉายตามมาติด ๆ ใน Too Beautiful to Lie นั้น คิมฮานึลรับบทเป็นยองจู หญิงสาวที่เพิ่งพ้นจากการเข้าไปอยู่ในเรือนจำ และคิมฮานึลได้กลับมาพลิกบทบาทการแสดงครั้งสำคัญ ในผลงานภาพยนตร์แนวสยองขวัญเรื่องแรกในชีวิตการแสดงของเธอในภาพยนตร์ที่ใช้ชื่อว่า Dead Friend คิมฮานึลรับบทเป็นนักเรียนสาวซึ่งสูญเสียความทรงจำ และในระหว่างที่เธอกำลังพยายามรื้อฟื้นความทรงจำของเธอให้กลับมานั้นเอง เรื่องราวชวนขนหัวลุกก็เกิดขึ้นเมื่อเพื่อน ๆ ของเธอเริ่มหายสาบสูญไปทีละราย... ทีละราย...
คิมฮานึลกลับมารับงานละครอีกครั้ง ในละครร่วมทุนสร้างระหว่างเกาหลีใต้และญี่ปุ่น ในละครเรื่อง Stained Glass โดยนักแสดงที่คิมฮานึลจะได้ร่วมงานในละครเรื่องนี้คือ ลีดองกัน และคิมซังซู ซึ่งละครเรื่อง Stained Glass ออกฉายพร้อมกันทั้งเกาหลีและญี่ปุ่นในเดือนธันวาคมปี 2004
