เฮนรี่ ซิมมอนส์ รับบท นักสืบบอลด์วิน โจนส์ ในซีรีส์ที่เล่นมายาวนานเรื่อง NYPD Blue เกิดและเติบโตที่อีสต์โคสท์ พ่อแม่ของซิมมอนส์ได้ปลูกฝังคุณค่าของครอบครัวอย่างหนักแน่นให้กับลูกทั้งสามของพวกเขา ตอนเป็นเด็กซิมมอนส์ทั้งเรียนดีกีฬาเด่น และเขามีความเสน่หาในภาพยนตร์คลาสสิคที่เขาได้ดูกับพ่อบ่อย ๆ แม้ว่าเขาจะไม่ได้สนใจที่จะแสดง จนกระทั่งเรียนจบวิทยาลัย แต่เมล็ดพันธุ์ก็ได้รับการบ่มเพาะไว้แล้ว
ซิมมอนส์เป็นนักกีฬาฝีมือดีที่ได้รับทุนบาสเกตบอล และปริญญาด้านธุรกิจที่ Franklin Pierce College ในนิวแฮมเชียร์ ในขณะที่เขาสนุกกับการเรียนและรักการเล่นบาสเกตบอล เขาก็ยังทดลองเวทีของวิทยาลัย เสียงตอบรัลด้านบวกที่เขาได้รับบนเวทีได้เป็นเชื้อให้กับความปรารถนาในการยึดอาชีพการแสดงในเวลาต่อมา
เมื่อจบการศึกษา ซิมมอนส์รับตำแหน่งที่บริษัท Fortune 500 หลังจากผ่านไปหนึ่งอาทิตย์ เขาก็สำนึกว่าตนเองไม่เหมาะสมกับการทำงานในบริษัท และเขาก็เริ่มออกไปทดสอบบทในช่วงพักกลางวัน ไม่นานนักซิมมอนส์ก็ได้รับบทอาชีพเป็นครั้งแรกในภาพยนตร์อิสระเรื่อง Tighten Up ถึงแม้ภาพยนตร์จะไม่ได้ออกฉายในโรงภาพยนตร์ อาชีพการแสดงของซิมมอนส์เริ่มมีแรงขับดัน ไม่นานจากนั้นเขาได้รับเลือกให้แสดงในภาพยนตร์ของนิวไลน์เรื่อง Above the Rim นำแสดงโดยมาร์ลอน เวแยนส์ และทูแพค ชาเคอร์ ซิมมอนส์ลาออกจากงานประจำและย้ายไปยังนิวยอร์ค ซิตี้เพื่อเรียนการแสดง
ซิมมอนส์ประสบความสำเร็จในการก้าวข้ามจากโลกของบริษัท มาสู่ไลฟ์สไตล์ที่ไม่อาจคาดการณ์ได้กับการเป็นดาราดาวรุ่ง เขาเป็นดารารับเชิญของซีรีส์โทรทัศน์ รวมทั้ง New York Undercover, The Cosby Mysteries, Swift Justice และแม้แต่ Saturday Night Live เขายังใช้เวลาสองปีกับดราม่าช่วงกลางวันเรื่อง Another World และยังแสดงในงานเวทีหลายเรื่อง อย่างในผลงานของ Drama League เรื่อง Boys in the Basement และละครของ LaMaMa Theatre Company เรื่อง Geranos
เขาแสดงในมินิซีรีส์เรื่อง Spartacus กับโกแรน วิสนิค และเจมส์ เฟรน ซิมมอนส์จบจากการถ่ายทำภาพยนตร์สองเรื่อง และงานมิวสิควิดีโอของเมซี่ เกรย์ เขาได้รับเลือกให้แสดงใน A Gentlemen's Game งานดราม่าที่เขาแสดงเป็นคนสวนที่กอล์ฟคลับชั้นนำ เรื่องนี้นำแสดงโดยแกรี่ ซิไนส์, เมสัน แกมเบิล และฟิลิป เบเกอร์ ฮอล เขายังได้ร่วมแสดงกับ เบอร์นาเด็ต ปีเตอร์ส ในโรแมนติคคอมเมดี้เรื่อง Let It Snow ซึ่งเปิดตัวเป็นครั้งแรกที่ AFI Festival และ Sundance Film Festival ในปี 2003 ซิมมอนส์แสดงในละครเรื่อง Sure เรื่องราวของความสัมพันธ์ ที่เขาอำนวยการผลิตที่ 2100 Square Feet Theater ในลอสแอนเจลิส
