จางจินยอง เริ่มเข้าวงการบันเทิงด้วยการแสดงละครโทรทัศน์ และการรับเล่นมิวสิกวีดีโอ ในช่วงปี 1998 ถึงปี 1999 ผลงานละครทั้งหมดในช่วง 2 ปีนี้ของเธอได้แก่ The Angel Within (1998), Should Have A Good Heart (1998) และ Modest Lover (1999) หลังจากนั้นในปี 1999 เช่นกัน เธอก็มีโอกาสรับงานแสดงภาพยนตร์ในบทสมทบเป็นครั้งแรกจากเรื่อง Ghost in Love ที่นำแสดงโดย ลีซองแจ, คิมฮีซุน และ ชาซึงวอน ปีต่อมา จางจินยอง ก็ได้ร่วมงานในภาพยนตร์ที่ทำเงินสูงสุดอันดับ 2 ของปี 2000 อย่าง The Foul King ของผู้กำกับ คิมแจอุน
ปี 2001 จางจินยองได้รับบทนำในภาพยนตร์เป็นครั้งแรกจากเรื่อง The Siren แต่ผลที่ออกมากลายเป็นว่า ภาพยนตร์เรื่องแรกที่เธอได้รับบทนำนี้ล้มไม่ท่าเลยทีเดียวเมื่อตอนที่ออกฉายที่เกาหลี และก็เหมือนโชคเข้าข้างเธอในปี 2001 เช่นกัน ภาพยนตร์อีกเรื่องของเธอ Sorum ก็ลงโรงฉายที่เกาหลีตามมา ผลปรากฎว่าบทของหญิงสาวที่ชอบทะเลาะกับสามีที่เธอได้แสดงในเรื่องนั้น กลายเป็นบทที่ได้รับคำชื่นชมจากนักวิจารณ์ไปอย่างท่วมท้น ส่งผลให้เธอกลายเป็นนางเอกที่น่าจับตามองมากที่สุดในเกาหลีไปในทันที และเมื่อภาพยนตร์เรื่อง Sorum ได้มีโอกาสออกฉายตามงานเทศกาลภาพยนตร์ จางจินยองก็ได้รับรางวัลนักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมจากหลายสถาบัน เช่น 22nd Blue Dragon Awards, Sitges International Fantastic Film Festival (Spain) และ 22nd Fantasporto International Film Festival (Portugal)
ปี 2002 จางจินยองกลับมาตอกย้ำความสามารถทางการแสดงอันยอดเยี่ยมของเธออีกครั้ง ในภาพยนตร์โรแมนติกเรื่อง Over the Rainbow ซึ่งในภาพยนตร์เรื่องนี้เธอรับบทเป็น ยุนฮี หญิงสาวที่เข้ามามีส่วนร่วมในการช่วยพื้นความทรงจำของนักพยากรณ์อากาศหนุ่มที่ชื่อว่า จินซู (รับบทโดย ลีจุงแจ) หลังจากที่เขาประสบอุบัติเหตุทางรถยนตร์ จนทำให้เขาจำเรื่องราวในอดีตไม่ได้
ปี 2003 จางจินยองก็กลับมาพร้อมกับหนังรักสะเทือนอารมณ์ Scent of Love ซึ่งดัดแปลงจากนิยายขายดีของผู้เขียนบทละครสุดฮิต ที่เคยสร้างชื่อมาแล้วทั่วเอเชียอย่าง Autumn in My Heart นอกจากนั้นในปีนี้ จางจินยองก็หันมาลองเล่นหนังแนว Romance, Comedy เป็นเรื่องแรกในภาพยนตร์เรื่อง Singles โดยภาพยนตร์เรื่องนี้ จางจินยอง รับบทเป็น นาแนน สาวสวยแต่ขี้อาย ที่อายุกำลังวิ่งเข้าไปใกล้เลข 30 ทุกทีๆ และเธอกำลังประสบปัญหาชีวิตที่เข้ามาพัวพันมากมายไม่ว่าจะเป็นเรื่องของ งาน แฟน และเพื่อน จากการแสดงที่พลิกบทบาทของเธอออกไปอย่างสิ้นเชิงในครั้งนี้ ส่งผลให้ภาพยนตร์เรื่อง Singles และทรงผมสุดฮิตของเธอในเรื่องนี้ กลายเป็นปรากฎการณ์ความฮิตในช่วงกลางปี 2003 เลยทีเดียว
ปี 2005 จางจินยองกลับมาพร้อมกับบทบาทที่ท้าทายความสามารถทางการแสดงของเธออีกครั้ง ในบทของนักบินสาวที่อ้างอิงมาจากเรื่องจริงของนักบินหญิงคนแรกของเกาหลีในช่วงปี 1900 - 1920 ในภาพยนตร์เรื่อง Blue Swallow ซึ่งในภาพยนตร์เรื่องนี้ถือว่าเป็นการกลับมาร่วมงานกันอีกครั้งระหว่างจางจินยองกับผู้กำกับคู่บุญ ยุนจองชาน ที่เคยส่งให้เธอดังสุด ๆ ในชั่วข้ามคืนมาแล้วจากภาพยนตร์เรื่อง Sorum เมื่อปี 2001 โดยภาพยนตร์เรื่อง Blue Swallow เข้าฉายที่เกาหลีเดือนมกราคม ปี 2005
