ซงซึงฮอน เริ่มเข้าสู่วงการบันเทิงจากการเป็นนายแบบในปี 1995 หลังจากนั้นมา ซงซึงฮอนก็เริ่มเป็นที่รู้จักของคนทั่วไปมากขึ้นจากละครซิทคอมสุดฮิตของปี 1996 เรื่อง 3 Man 3 Woman ซึ่งออกอากาศฉายทางสถานีโทรทัศน์ MBC ต่อมาซงซึงฮอนก็มีงานละครเข้ามามากมายจนทำให้เขาเป็นที่รู้จักไม่เฉพาะในเกาหลีเท่านั้น แต่ยังรวมไปถึงการเป็นที่รู้จักของแฟน ๆ ละครเกาหลีที่มีอยู่ทั่วโลกอีกด้วย ละครที่เขาเล่นไว้ในช่วงปี 1997 จนถึงปี 1999 มีดังนี้ SBS: Beautiful My Lady (1997), MBC: You and Me (1998), SBS: Fighter (1998), SBS: Love Story (2 episodes of short drama series) (1999) และ SBS: Happy Together (1999)
ในปี 1999 ภาพยนตร์เรื่องแรกของซงซึงฮอน ที่มีชื่อว่า Calla ก็ลงโรงฉายที่เกาหลี โดยนักแสดงที่เขาได้ร่วมงานในเรื่องนี้คือ คิมฮีซุน และคิมฮยอนจู
นอกจากงานแสดงแล้วในช่วงปี 1998 ซงซึงฮอนก็เคยเป็นนักร้องมาก่อน เขาออกอัลบั้มเพลงมาทั้งหมด 2 Single ด้วยกันคือ "All Of The Tears" ซิงเกิ้ลที่1 และ "I Love You" ซิงเกิ้ลที่2 แต่ไม่ได้ทำออกมาเป็นอัลบั้มเพราะบริษัทเพลงต้นสังกัดดันปิดตัวไปเสียก่อน
ปี 2000 ซงซึงฮอนมีงานละครเข้ามาถึง 2 เรื่องด้วยกัน เรื่องแรกคือละครเรื่อง Popcorn ออกอากาศฉายทางสถานีโทรทัศน์ SBS และกับละครที่ทำให้ ซงซึงฮอนเป็นที่รู้จักไปทั่วทั้งเอเชียใน Autumn In My Heart ละครสุดฮิตที่นอกเหนือจากจะทำเป็นละครเพื่อออกฉายทางโทรทัศน์แล้วนั้น จากความฮิตของละครเรื่องนี้ทำให้ทางผู้สร้างต้องตัดสินใจดึงฉากสำคัญ ๆ ในละครที่เคยทำให้คนดูประทับใจมาแล้ว เพื่อนำมาทำเป็นภาพยนตร์ความยาว 143 นาที แล้วนำออกฉายตามโรงภาพยนตร์เพื่อตอบรับกระแสความคลั่งไคล้ของแฟนๆละครเรื่องนี้ที่มีอยู่ทั่วเอเชียเลยทีเดียว
ต่อมาในปี 2001 ซงซึงฮอนก็รับงานละครเพียงเรื่องเดียวเท่านั้นคือเรื่อง Law Firm ซึ่งออกอากาศทางสถานีโทรทัศน์ SBS ในปี 2002 ซงซึงฮอนมีงานภาพยนตร์ถึงสองเรื่องด้วยกัน เรื่องแรกคือ Make It Big โดย Make It Big หลังจากนั้นช่วงปลายปีภาพยนตร์เรื่องที่สองของเขาในปีนี้ So Close ก็ออกฉายทั่วเอเชีย ซึ่งในภาพยนตร์เรื่องนี้นั้นเขามีโอกาสได้ร่วมงานกับสามสาวสุดสวยจากเกาะฮ่องกง Qi Shu, Karen Mok และ Vicki Zhao แม้เขาจะมีบทอยู่ในภาพยนตร์เรื่องนี้ไม่มากนักก็ตาม แต่ก็ถือว่าเป็นโอกาสที่ดีสำหรับซงซึงฮอนที่จะได้ร่วมงานกับทีมงานต่างประเทศที่มากความสามารถ และจากภาพยนตร์เรื่อง So Close นี่เอง ที่ทำให้เขาเป็นที่รู้จักของคนฮ่องกงและทั่วโลกมากยิ่งขึ้น
ปี 2003 ซงซึงฮอนกลับมาร่วมงานกับผู้เขียนบท Autumn In My Heart อีกครั้ง ในละครเรื่อง Summer Scent ซึ่งออกอากาศฉายทางสถานีโทรทัศน์ KBS ในปี 2004 ซงซึงฮอนกลับมารับงานภาพยนตร์อีกครั้ง ในภาพยนตร์แนวแอคชั่น-โรแมนติก เรื่อง Ice Rain ที่เขาได้ร่วมแสดงกับ คิมฮานีล และลีซองแจ
ไม่กี่เดือนต่อมาซงซึงฮอนตอบรับที่จะแสดงเรื่อง Sad Sonata หรือ A Sad Love Story ละครทุนสร้างสูงที่สุดเป็นประวัติการณ์ของเกาหลีใต้ คราวนี้เขาจะได้แสดงกับเพื่อนสนิทอย่าง ควอนซังวู และคิมฮีซอนอีกครั้ง แต่แล้วซงซึงฮอนก็ประสบกับมรสุมทางชีวิตครั้งใหญ่ เมื่อมีรายงานว่าเขาเลี่ยงทหาร จนเป็นข่าวโด่งดังทั่วเกาหลี และในที่สุดในวันที่ 16 พฤศจิกายน ปี 2004 ซงซึงฮอนต้องไปเป็นทหาร โดยจะต้องรับใช้ชาติสองปีเต็ม ดังนั้นจึงไม่สามารถที่จะแสดงละครเรื่องนี้ได้ต่อไป ถึงแม้ว่าแฟน ๆ ในบ้านเกิดและในประเทศต่าง ๆ ทั่วเอเชีย หรือแม้แต่สมาชิกรัฐสภาจากพรรครัฐบาลเกาหลีใต้ จะทำเรื่องร้องขอให้ทางทหารผ่อนผันให้เขาแสดงละครเรื่องนี้จนจบ เพราะถือเป็นผลประโยชน์ของชาติ หลายประเทศซื้อลิขสิทธ์แล้ว และซงซึงฮอนก็เป็นหนึ่งในกระแส Korean Wave แต่ทางทหารก็ไม่ยอม กฎก็คือกฎ นั่นทำให้แผนการต่าง ๆ ต้องล้มเลิก รวมทั้งแผนการเดินทางไปญี่ปุ่นประเทศที่ชื่อเสียงของซงซึงฮอนกำลังไปได้ดี ก่อนอำลาวงการชั่วคราว เขาฝากผลงานชิ้นสุดท้าย คือเอ็มวีจาก A Sad Love Story
แต่ระหว่างรับใช้ชาติ ทางบริษัทต้นสังกัดในเกาหลีใต้และบริษัทญี่ปุ่น ยังคงผลิตผลิตภัณฑ์ต่าง ๆ ที่เกี่ยวกับซงซึงฮอนออกมาอย่างต่อเนื่อง ซึ่งส่วนมากวางจำหน่ายในประเทศญี่ปุ่น และก็ได้รับการต้อนรับเป็นอย่างดีจากแฟน ๆ ไม่ว่าจะเป็นอัลบั้มเพลง อัลบั้มภาพ นิตยสาร และดีวีดีส่วนตัว สินค้าบางชิ้นติดอันดับหนึ่งสินค้าขายดี การตอบรับจากแฟน ๆ ถือเป็นปรากฎการณ์ที่ไม่เคยมีมาก่อน ทั้ง ๆ ที่ซงซึงฮอนอำลาวงการชั่วคราว
