เชเยนน์ แจ็คสัน เติบโตขึ้นในชนบทที่เส้นขอบของวอชิงตัน และต่อมาเขาก็ได้เข้ามาเป็นนักแสดงของชุมชน ในเดือนมิถุนายนปี 2002 เขาได้ย้ายมาอยู่ที่นิวยอร์ค และภายในเวลาเพียง 6 สัปดาห์ เขาก็ได้งานแสดงที่บอร์ดเวย์ ภายใต้การเรียนเป็นนักแสดงนำชายเขาก็ได้รับรางวัลชนะเลิศของโทนี่ อวอร์ด
เขาโด่งดังอีกครั้งในปี 2004 เมื่อมีราแม็ค ผู้อำนวยการสร้างได้ชวนเขาให้ออกจาก Altar Boyz และเริ่มต้นรับบทแสดงนำที่บอร์ดเวย์ ในเรื่อง All Shook Up การแสดงของเขาในบท Chad ทำให้เขาได้รับการชมจากนักวิจารณ์จากเทียร์เตอร์ เวิร์ด อวอร์ด เช่นเดียวกับการได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงจาก Drama League และ Outer Critics Circle สำหรับนักแสดงนำชายที่โดดเด่น
ในปี 2006 เขาได้รับบทใน Mark Bingham ของค่าย Universal Pictures และ United 93 ซึ่งได้ถูกเลือกให้ใช้เป็นภาพยนตร์ในการเปิดงาน Tribeca Film Festival ในลอนดอน United 93 บอกเรื่องราวเกี่ยกับวันที่ 11 กันยายน จากเหตุการณ์ 4 โจรสลัดอากาศได้เข้ายึดเครื่องบิน
ในขณะที่อยู่ในนิวยอร์ค เขาได้เรียนกับผู้สอนคนหนึ่งที่เป็นครูที่ดีที่สุดในโลก เขาเป็นคนอ่อนน้อมและเพื่อนของเขา แลรี่ มอสส์เป็นโค้ชผู้ฝึกสอนทางด้านการแสดง และศักดิ์ศรีที่เท่าเทียมกัน ลิซ แคปแปน ก็เป็นดังผู้สอนการใช้เสียง
เชเยนน์ได้รับโอกาสที่ยิ่งใหญ่ในการทำโชว์ที่น่าตื่นเต้นอย่างเรื่อง A Tale of Two Cites, เรื่อง Orpheus, เรื่อง Pretty Dead Girl, เรื่อง Illyria และเรื่อง Marty
เมื่อไม่มีงานแสดง เขาก็สละเวลาเป็นอาสาสมัครช่วยเหลืองานการกุศล รวมทั้งมูลนิธิ ASPCA, Broadway Cares/Equity Fights AIDS และความที่เป็นคนรักสัตว์ เขาได้แบ่งปันบ้านในแมนฮัตตันของเขาให้เป็นแลปที่หรูหราและเป็นศูนย์ช่วยเหลือให้ที่พักพิงแก่สัตว์ด้วย
