เคนอิจิ มัตสึยามะ ได้รับรางวัลแกรนด์ไพรซ์ที่งาน New Style Audition ซึ่งจัดโดย HoriproxBoonxParco ในปี 2001 ในปีเดียวกันเขาเริ่มต้นอาชีพด้วยผลงานโฆษณารณรงค์ที่ชื่อ Looking For A New ของ Parco ผลงานภาพยนตร์เรื่องแรกของเขา คือ เรื่อง Bright Future (กำกับโดย คิโยชิ คูโรซาว่า) ในปี 2002 เขารับบทนำในปี 2003 เป็นครั้งแรกในเรื่อง Winning Pass (กำกับโดย ชินอิชิ นากาตะ) ในปี 2005 เขาปรากฏตัวในหนังบล็อกบัสเตอร์หลายเรื่อง เช่น NANA (กำกับโดย เคนทาโร่ โอตานิ) และเรื่อง Otoko-tachi no Yamato (กำกับโดย จุนยะ ซาโต้) เขามีความสามารถพิเศษที่จะรับบทไหนก็ได้ เขาแสดงตั้งแต่บทนักเรียนไฮสคูลไปจนถึงนักดนตรี หรือทหารเรือ เขามอบความประทับใจอย่างโดดเด่นในผลงานของจุนยะ ซาโต้ เรื่อง Otoko-tachi no Yamato โดยรับบทชายหนุ่มในช่วงสงครามที่ถ่ายทอดการดิ้นรนเพื่อชีวิตของเขา
ผลงานหนังเรื่องอื่น ๆ ของ มัตสึยามะ ได้แก่ เรื่อง Furyo shonen no yume (ปี 2005 กำกับโดย จุนจิ ฮานาโดะ), Custom Made 10.30 (ปี 2005 กำกับโดยอานิกิ), Linda Linda Linda (ปี 2005 กำกับโดยอะซูฮิโร่ ยามาชิตะ) และเรื่องอื่นๆอีกมาก ทางด้านทีวี เขาเคยปรากฏตัวในละครทางทีวีหลายเรื่อง เช่น Gokusen (เอ็นทีวี), Be Bop Highschool (ทีบีเอส), One Liter Of Tears (ซีเอ็กซ์) หนังอีกเรื่องที่ชื่อ Oyayubi sagashi (กำกับโดย นาโอโตะ คุมาซาว่า)
