เธอค้นพบการแสดงผ่านทางเต้นบัลเล่ต์ตอนที่เธอแสดงบัลเล่ต์ในเรื่อง The Nutcracker เธอปรากฏตัวเป็นครั้งแรกในมินิซีรีส์เรื่อง True Women และหลังจากนั้นไม่นานในหนังเปิดตัวการกำกับของโกลดี้ ฮอว์น เรื่อง Hope โดยที่ทั้ง 2 เรื่องถ่ายทำในเท็กซัส ในไม่ช้าเฮย์ลี่และฮิลารี่เดินทางไปยังแคลิฟอร์เนียเพื่อสานต่อการแสดงแบบเต็มที่ เธอได้รับการทดสอบเป็นครั้งแรกและได้รับบทในหนังหลายเรื่อง เช่น Addams Family Reunion, The Newman Shower และ Dreams In The Attic และรับบทรับเชิญในซีรีส์ทางทีวี เช่น Third Watch, Boston Public, The Amanda Show และ Chicago Hope
เฮย์ลี่เป็นทั้งนักร้องและคนเขียนเพลงที่มีพรสวรรค์เหมือนกับน้องสาวของเธอ เธอเคยเป็นสมาชิกของวงผู้หญิงที่ชื่อ Trilogy อยู่ 2 ปี และปัจจุบันกำลังสานต่อเพื่อการเป็นนักร้องเดี่ยว เธอเคยเขียน 2 เพลงให้กับอัลบั้มเดี่ยวของฮิลารี่ ที่ใช้ชื่อ Metamorphosis และเขียนและบันทึกเพลงธีมให้กับชุดดีวีดี ที่ชื่อ Surf City Summer ซึ่งเธอยังพากย์เสียงให้กับตัวละครแอนิเมชั่นในเรื่องด้วย
เธอเคยแสดงใน This Girls Life, I Love Your Work และ Thats So Raven และร่วมแสดงในหนังฮิตเรื่อง Napoleon Dynamite เวลาที่ไม่ได้ถ่ายหนังหรือบันทึกอัลบั้ม เธอชอบไปชายหาดกับฮิลารี่และสุนัขของเธอ และใช้เวลาหลายชั่วโมงทาสีเครื่องปั้นดินเผา
