เจน คราเคาสกี้ ได้รับบทมิส เอเดลเลด ในละครเวสต์เอนด์ของลอนดอนเรื่อง Guys & Dolls ประกบยวน แม็คเกรเกอร์ ส่วนด้านจอเงิน เธอแสดงใน Pretty Persuasion ที่นำแสดงโดยอีวาน ราเชล วู้ด และเจมส์ วู้ดส์ และแสดงประกบจู๊ด ลอว์ในรีเมกเรื่อง Alfie ให้ผู้กำกับชาร์ลส์ ไชเออร์ และในด้านจอแก้ว เธอนำแสดงในรีเมกมิวสิคัลทางเอ็นบีซีที่สร้างจากนิยายคลาสสิกของชาร์ลส์ ดิคเคนส์เรื่อง A Christmas Carol ที่เธอรับบทวิญญาณคริสต์มาสช่วงอดีต และมีเคลซีย์ แกรมเมอร์ รับบทสกรู๊จ
คราเคาสกี้ได้รับรางวัลโทนี อวอร์ดสาขานักแสดงนำหญิงในมิวสิคัลปี 2003 จากบทหญิงงามทรงเสน่ห์ คาร์ลาในละครบรอดเวย์เรื่อง Nine ที่ร่วมแสดงโดยแอนโตนิโอ แบนเดอรัส, มารี สจวร์ต มาสเตอร์สัน และชิตา ริเวอรา การแสดงของเธอยังทำให้เธอได้รับรางวัลดรามา เดสก์ อวอร์ดและรางวัลเอาเตอร์ คริติกส์ อวอร์ดอีกด้วย
คราเคาสกี้ ผู้ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลโทนี อวอร์ดและดรามา เดสก์ อวอร์ดจาก Grand Hotel ยังได้แสดงในละครบรอดเวย์เรื่อง Company, Once Upon a Mattress, Tartuffe และ Starlight Express ในลอสแองเจลิส เธอได้แสดงละครเรื่อง Henceforward ที่มาร์ค เทเปอร์ ฟอรัม ซึ่งทำให้เธอได้รับรางวัลสมาพันธ์นักวิจารณ์ละครลอสแองเจลิสและรางวัลดรามาล็อก อวอร์ด เธอยังได้รับบทมาเบลในละครบรอดเวย์เรื่อง Mack & Mabel อีกด้วย
คราเคาสกี้ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลลูกโลกทองคำสาขานักแสดงสมทบหญิงยอดเยี่ยมจากบทอีเลนของเธอในซีรีส์ Ally McBeal เธอได้แสดงในภาพยนตร์ทางไลฟ์ไทม์เรื่อง Mom at Sixteen ผลงานทางโทรทัศน์เรื่องอื่น ๆ ของเขาเธอได้แก่บทดารารับเชิญในซีรีส์ Law & Order: SVU และบทประจำในซีรีส์ดังทางวอร์เนอร์ บรอส. เรื่อง Everwood และเธอยังได้แสดงในผลงานของอเล็กซ์ ฮาเลย์เรื่อง Queen และภาพยนตร์ออริจินอลของเอบีซี แฟมิลีเรื่อง Just a Walk in the Park ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของเธอได้แก่ When Zachary Beaver Came to Town ซึ่งประสบความสำเร็จอย่างสูงในเทศกาลภาพยนตร์ไทรเบกาปี 2004, Marci X, The Flintstones: Viva Rock Vegas ในบทเบ็ตตี รับเบิล, Go ที่ได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมอย่างสูง, Dance with Me, Mrs. Winterbourne, Stepping Out, Fatal Attraction และ National Lampoon's Vacation นอกเหนือไปจากการร้องเพลงในอัลบัมบรอดเวย์ออริจินอลแล้ว เธอยังได้บันทึกเสียงในซิงเกิล You กับจิม บริคแมนจาก A/C ในอัลบัม Love Songs & Lullabies
