ทำงานที่บอร์ดการค้าชิคาโกจนกระทั่งปี 1992 เขาจึงย้ายไปแอลเอเพื่อเขียนบทภาพยนตร์ โล้บเรียนการเขียนบทในระบบการศึกษาต่อเนื่องของยูซีแอลเอและเริ่มเขียนบทภาพยนตร์เรื่องแล้วเรื่องเล่า ก่อนที่เขาจะขายงานเรื่องแรก The Second Time Around ให้กับดรีมเวิร์คส์ได้ในปี 1997
จากนั้น โล้บก็ดิ้นรนเป็นนักเขียนในฮอลลีวูดอยู่หลายปี โดยเขาก็ทำเงินได้ในอัตราต่ำสุดของสมาพันธ์สำหรับบทภาพยนตร์ที่ถูกหมุนเวียนกันไป เขากำลังคิดว่าจะถอนตัวจากวงการในปี 2004 แต่แล้วก็เปลี่ยนใจเดินทางไปนิวยอร์กและเขียนบทเรื่อง The Only Living Boy in New York ขึ้นมา บทภาพยนตร์เรื่องนั้นถูกซื้อไปโดยโซนี พิคเจอร์ส และนับตั้งแต่นั้นมา เขาก็ได้เขียนบทภาพยนตร์สิบเอ็ดเรื่องให้กับสตูดิโอ 5 แห่ง
บทภาพยนตร์เรื่องแรกที่ถูกผลิตเป็นภาพยนตร์ของเขา Things We Lost in Fire
