เกร็ก เจอร์แมนน์ ไม่เพียงแต่จะเป็นนักแสดงที่ยอดเยี่ยมเท่านั้นแต่เขายังเป็นมือเขียนบทและผู้กำกับที่ประสบความสำเร็จสูงสุดอีกด้วย ด้านจอเงิน เจอร์แมนน์ได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์โซนี พิคเจอร์ส คลาสสิกส์เรื่อง Friends With Money และในคอเมดีบล็อกบัสเตอร์เรื่อง Talladega Nights ประกบวิลล์ เฟอร์เรล เขาได้แสดงประกบคริส ร็อคในภาพยนตร์โดยพี่น้องฟาร์เรลลีเรื่อง Down to Earth, แสดงกับคีอานู รีฟส์และชาร์ลิซ เธอรอนใน Sweet November และแสดงประกบเบิร์ต เรย์โนลด์ในภาพยนตร์อินดี้เรื่อง The Last Producer เขาได้รับบทคาเมโอที่น่าจดจำในภาพยนตร์ที่ได้รับรางวัลเรื่อง Jesus' Son ที่นำแสดงโดยบิลลี ครัดอัพ นอกเหนือจากนั้น เขายังได้นำแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Committed, Caught in the Act และ Down & Derby เขาได้รับบทเพื่อนบ้านผู้ป่วยเป็นไข้ใจของลอรา แซนเกียโคโมใน Once Around ได้ร่วมแสดงกับแฮร์ริสัน ฟอร์ดใน Clear and Present Danger และ Culture ซึ่งได้รับการเสนอชื่อชิงอคาเดมี อวอร์ดปี 1999
ด้านจอแก้ว เจอร์แมนน์กลายเป็นที่ชื่นชมของผู้ชมทั่วโลกด้วยการรับบทริชาร์ด ฟิช ผู้เหมือนฉลามในซีรีส์ฮิตเรื่อง Ally McBeal เจอร์แมนน์นำแสดงในซีรีส์คอเมดีทางเอบีซีเรื่อง In Case of Emergency นอกจากนี้ เขายังได้แสดงประกบโธมัส เฮย์เดน เชิร์ชและเด็บบรา เมสซิงในซีรีส์ Ned & Stacy สองซีซัน เขาได้แสดงประกบเควิน สเปซีย์ในซีรีส์ของอเมริกัน เพลย์เฮาส์เรื่อง Darrow และแสดงประกบซามวล แอล. แจ็คสันในซีรีส์โชว์ไทม์เรื่อง Conduct Unbecoming ผลงานจอแก้วเรื่องอื่น ๆ ของเขาได้แก่ Bernie Mac, Listen Up และ Twilight Zone
เจอร์แมนน์ศึกษาด้านการละครที่มหาวิทยาลัยนอร์ธเธิร์น โคโลราโด การได้เล่นละครหลายเรื่องทำให้เขาเริ่มรู้ตัวว่าการแสดงน่าจะเป็นอาชีพของเขาในอนาคต เขาได้เป็นสมาชิกของคณะเซอร์เคิล รีเพอร์ทอรี คัมปะนีและเอ็นเซมเบล สตูดิโอ เธียเตอร์ และได้สั่งสมประสบการณ์ในละครออฟบรอดเวย์และละครบรอดเวย์หลายเรื่องเช่นมิวสิคัลโดยสตีเวน ซอนด์เฮมเรื่อง Assassins, The Person I Once Was ที่เขาแสดงประกบฮอลลี ฮันเตอร์และละครโดยเดวิด มาเม็ตเรื่อง War Games เขาแสดงประกบคริสติน บารานสกี้และมาร์ค ไรแลนซ์ในละครบรอดเวย์ฮิตเรื่อง Boeing Boeing
เจอร์แมนน์ได้กำกับซีรีส์เรื่อง Ally McBeal และภาพยนตร์ขนาดสั้นเรื่อง Pete's Garden ซึ่งเขาควบตำแหน่งมือเขียนบทและดารานำของเรื่อง ละครเรื่อง Pete's Garden เปิดตัวในสายแข่งขันในงานเทศกาลภาพยนตร์ซันแดนซ์ปี 1995 และได้แพร่ภาพทางซันแดนซ์ แชนแนล เจอร์แมนน์ยังเขียนบทละครเรื่อง The Observatory อีกด้วย
