โรแกนเริ่มต้นการทำงานด้วยการแสดงตลกในแวนคูเวอร์ตั้งแต่อายุ 13 ปี หลังจากย้ายไปลอสแองเจลิส เขาก็ได้รับบทสมทบในซีรีส์คอมมิดี้ชื่อดังสองเรื่องของจัดด์ อะพาโทว์เรื่อง “Freaks and Geeks” และ “Undeclared” ซึ่งทำให้เขามีชื่อเสียงจากการรับบทคนธรรมดาเดินดินที่ขี้แพ้และสันหลังยาว พออายุ 18 เขาก็ได้แสดงความสามารถหลังกล้อง และเขาก็ถูกจ้างเป็นนักเขียนสำหรับ “Undeclared”

ในปี 2005 อะพาโทว์ได้เลือกโรแกนให้แสดงในคอมมิดี้ฮิตเรื่อง “The 40-Year-Old Virgin” ซึ่งเปิดตัวที่อันดับหนึ่งในบ็อกซ์ออฟฟิศและกวาดรายได้ไป 165 ล้านเหรียญทั่วโลก ภาพยนตร์เรื่องนี้ที่ร่วมอำนวยการสร้างโดยโรแกน ได้รับการยกย่องให้เป็นหนึ่งในสิบภาพยนตร์ที่โดดเด่นที่สุดในรอบปีโดยเอเอฟไอและได้รับรางวัลคริติกส์ ชอยส์ อวอร์ดสาขาภาพยนตร์คอมมิดี้ยอดเยี่ยม ในปีเดียวกัน เขายังได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลเอ็มมี อวอร์ดสาขางานเขียนยอดเยี่ยมสำหรับรายการวาไรตี้ ดนตรีหรือคอมมิดี้จากรายการ “Da Ali G Show” ทางเอชบีโอ

นักแสดงชาวแคนาเดียนวัย 25 ปีคนนี้ยังคงสร้างชื่อเสียงในหมู่คนรุ่นใหม่ด้วยสถานะมือเขียนบท/ผู้อำนวยการสร้าง/นักแสดงของเขา แม้ว่าเขาจะเพิ่งเริ่มการถ่ายทำภาพยนตร์คอมมิดี้ของเควิน สมิธเรื่อง “Zack and Miri Make a Porno” เขาก็ยังมีโปรเจ็กต์อื่นๆ รออยู่อีก ไม่ว่าจะเป็นแอ็คชั่น/คอมมิดี้เรื่อง “Pineapple Express” รวมไปถึงภาพยนตร์สองเรื่องที่เพิ่งจะลงโรงเมื่อเร็วๆ นี้อย่าง “Horton Hears a Who!” ที่สร้างขึ้นจากหนังสือคลาสสิกของด็อกเตอร์ ซุส และภาพยนตร์แฟนตาซีผจญภัยของพาราเมาท์เรื่อง “The Spiderwick Chronicles” โรแกนได้ร่วมเขียนบทภาพยนตร์คอมมิดี้เรื่อง “Drillbit Taylor” ที่อะพาโทว์อำนวยการสร้าง กับอีแวน โกลด์เบิร์ก

เมื่อไม่นานมานี้ โรเก้นเพิ่งจะปิดกล้องภาพยนตร์ตลกเรื่อง “Observe and Report” ผลงานการกำกับของโจดี้ ฮิลล์ (“The Foot Fist Way”) โดยเขาร่วมแสดงกับแอนนา ฟาริส (“House Bunny”) วอร์เนอร์ บราเธอร์สมีกำหนดจะเปิดตัวภาพยนตร์เรื่องนี้ในปี 2009