จากความสำเร็จในตอนเริ่มต้นของอาชีพ เขาได้ร่วมงานกับผู้สร้างภาพยนตร์เลื่องชื่อมากมายโดยได้แสดงในภาพยนตร์ของ วิลเลี่ยม ไวเลอร์เรื่อง The Collector ซึ่งดัดแปลงมาจากนิยายของ จอห์น ฟอว์เลส ร่วมแสดงกับซาแมนต้า เอคก้าร์และในภาพยนตร์เรื่อง Modesty Blaise ให้กับผู้กำกับการแสดง โจเซฟ โลซี่และผู้กำกับการแสดง โจ แจนนี่ แสตมป์ได้กลับมาร่วมงานกับแจนนี่ซึ่งเป็นผู้อำนวยการสร้างสำหรับภาพยนตร์สองเรื่อง; ผลงานของ จอห์น เชลซิงเกอร์จากผลงานการดัดแปลงของ โธมัส ฮาร์ดี้เรื่อง Far From the Madding Crowd ร่วมแสดงกับ จูลี่ คริสตี้และผลงานภาพยนตร์เรื่องแรกของ เคน โลชเรื่อง Poor Cow

หลังจากเดินทางไปที่อิตาลีเพื่อแสดงในผลงานของ เฟรเดริโก เฟลลินี่ เรื่อง Toby Dammit ซึ่งมีความยาว 50 นาทีจากการดัดแปลงของ เอ็ดการ์ อัลเลน โพเรื่อง Spirits of the Dead แสตมป์ ปักหลักอยู่ที่นี่นานหลายปี และในระหว่างเวลานั้นผลงานภาพยนตร์ของเขายังรวมไปถึงผลงานของ ปีแอร์ ปาโล ปาโซลินี่เรื่อง Toerema ร่วมแสดงกับ ซิลวาน่า แมนกาโน

ผลงานภาพยนตร์เรื่องต่อมาของเขายังรวมไปถึงผลงานของอลัน คุ๊กเรื่อง The Mind of Mr. Soames; ผลงานของ ริชาร์ด ดอนเนอร์เรื่อง Superman และผลงานของ ริชาร์ด เลสเตอร์เรื่อง Superman II โดยรับบทเป็นนายพล ซอด ซึ่งเป็นผู้ร้ายชาวคริปโตเนี่ยน; ผลงานของปีเตอร์ บรู๊ค เรื่อง Meeting with Remarkable Men; เรื่อง Stephen Frears เรื่อง The Hit; ผลงานของ ริชาร์ด แฟรงคลิ้นเรื่อง Link; ผลงานของ ไอแวน รีตแมนเรื่อง Legal Eagles; ไมเคิล ซิมิโนเรื่อง The Sicilian; และผลงานของโอลิเวอร์ สโตนเรื่อง Wall Street เรื่อง Prince of Shadows ซึ่งเขาแสดงให้กับผู้กำกับการแสดง ปิลาร์ ไมโร ได้รับรางวัล Silver Bear ที่งานเทศกาลภาพยนตร์ Berlin Film Festival สแตมป์ยังได้ร่วมแสดงกับกาย เพียร์ซและฮิวโก้ วีฟวิ่งในภาพยนตร์คอมเมดี้เรื่อง The Adventures of Priscilla, Queen of the Desert ให้กับผู้กำกับการแสดง สตีเฟน อีเลียต

ในปี 1999 แสตมป์แสดงบทนำในผลงานของ สตีเวน โซเดอร์เบิร์กเรื่อง The Limey ซึ่งเริ่มได้รับการกล่าวขวัญในงานเทศกาลภาพยนตร์ Cannes Film Festival โดยทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อในฐานะ Best Male Lead ที่งานรับรางวัล Independent Spirit Awards ในปี 2000 ในฐานะ Best British Actor สำหรับรางวัล London Critics Circle Film (ALFS) Awards และทำให้เขาเป็นที่รู้จักสำหรับคอหนังรุ่นใหม่

เราจะได้เห็นแสตมป์ในภาพยนตร์ยอดนิยมทางบล๊อคบัสเตอร์ของ จอร์จ ลูคัสเรื่อง Star Wars, Episode I: The Phantom Menace ผลงานของ แฟรงค์ ออซเรื่อง Bowfinger เรื่อง Red Planet ภาพยนตร์คอมเมดี้ฝรั่งเศสเรื่อง My Wife is an Actress เรื่อง The Guest ผลงานของดิสนี่ย์เรื่อง The Haunted Mansion และเรื่อง Elektra

ในตอนช่วงต้นของปีนี้ สแตมป์ได้ร่วมแสดงกับแองเจลิน่า โจลี่และเจมส์ แมคอีวอยในภาพยนตร์แอ๊คชั่นเรื่อง Wanted เราจะได้เห็นเขาเร็ว ๆ นี้ร่วมแสดงกับทอม ครุย์เรื่อง Valkyrie จากผลงานของผู้กำกับการแสดง ไบรอัน ซิงเกอร์ ซึ่งเป็นเรื่องราวมาจากชีวิตจริงของการลอบยิง อดอล์ฟ ฮิตเลอร์