เริ่มต้นอาชีพผู้อำนวยการสร้างภาพยนตร์ในหนังของจิม จาร์มุช เรื่อง NIGHT ON EARTH (1991) กับ MYSTERY TRAIN (1989) และหนังของทิม ร็อบบินส์ เรื่อง DEAD MAN WALKING (1995) ซิมม่อนส์มักได้ร่วมงานกับผู้กำกับที่มีผลงานเป็นเอกลักษณ์โดดเด่นเสมอ ซึ่งนอกจากจาร์มุช และร็อบบินส์แล้ว ก็มีสตีเฟ่น เฟรียร์ส (HIGH FIDELITY, THE HI-LO COUNTRY), เวส แอนเดอร์สัน (THE LIFE AQUATIC WITH STEVE ZISSOU, THE ROYAL TENENBAUMS) และจูลี่ เทย์มอร์ (ACROSS THE UNIVERSE)
