ผลงานภาพยนตร์ขนาดสั้นโดย แกรี แม็คเคนดรี้ เรื่อง Everything In This Country Must ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลอคาเดมี อวอร์ดสาขาภาพยนตร์ไลฟ์แอคชันขนาดสั้นยอดเยี่ยมในปี 2005 แกรี่ ผู้ซึ่งใช้เวลาส่วนใหญ่ในปี 2003 ไปกับการถ่ายทำภาพยนตร์ในไอร์แลนด์เหนือ ได้สื่อสารสไตล์การเล่าเรื่องที่มีเอกลักษณ์ของเขาออกมาอย่างชัดเจน ความสำเร็จของ Everything in this Country Must ช่วยเซ็ทฉากให้ แกรี่ กำกับภาพยนตร์เรื่อง Killer Elite ซึ่งเป็นผลงานภาพยนตร์เรื่องแรกของเขา
แกรี่ สำเร็จการศึกษาจากเซ็นทรัล เซนต์ มาร์ตินส์ คอลเลจ ออฟ อาร์ต แอนด์ ดีไซน์ในกรุงลอนดอน สาขาศิลปะและภาพยนตร์ เขาเริ่มต้นทำงานเป็นนักวาดภาพสตอรีบอร์ดในสายงานโฆษณา ก่อนจะย้ายไปออสเตรเลีย ที่ซึ่งเขาทำงานเป็นผู้กำกับศิลป์ หลังจากนั้น เขาก็ย้ายไปนิวยอร์ก ซิตี้ ที่ซึ่งเขาทำงานกับเอเจนซีโฆษณาหลายแห่งเช่น เชียท/เดย์, โอกิลวี แอนด์ มาเธอร์และมาร์โกทส์ เฟอร์ติทตา
ท้ายที่สุด แกรี่ ก็ออกไปก่อตั้งบริษัทของตัวเองในชื่อ โก ฟิล์ม และกำกับโฆษณาที่ได้รับรางวัลให้กับลูกค้ามากมายเช่น อิเกีย, ปอร์เช, ไฮเนเก้น, นาสแด็ค, บัดไวเซอร์ และเดอเบียร์ส
