เขาโดดเด่นจากการเป็นทั้งนักแสดงและนักเขียนก่อนที่จะประสบความสำเร็จจากการเป็นผู้กำกับการแสดงจากภาพยนตร์เรื่อง Blue Crush และเรื่อง Crazy/Beautiful เขาเกิดใน กัลเวสตั้น เท็กซัส และไม่นานก็ได้ย้ายพร้อมกับครอบครัวมาอยู่ที่นิวยอร์ค ซิตี้และได้เข้าเรียนที่มหาวิทยาลัย Harvard University เมื่อเขาอายุได้ 17 ปีเพื่อสานความฝันในการเป็นนักแสดงและการสร้างภาพยนตร์ ในขณะที่เขาเรียนอยู่ที่ ฮาวาร์ด เขาได้เดินทางไปมาระหว่างนิวยอร์คซิตี้และได้เริ่มผลงานการแสดงภาพยนตร์โทรทัศน์เรื่องแรกจากภาพยนตร์ดราม่าตอนกลางวันเรื่อง The Guiding Light เขายังได้เรียนการแสดงที่สถาบัน The Royal Academy of Dramatic Arts ก่อนที่จะเริ่มงานแสดงภาพยนตร์เป็นเรื่องแรกคือเรื่อง So Fine ในปี 1981 (ซึ่งอาจารย์ที่ฮาร์วาร์ดได้ให้คะแนนเขาจากภาพยนตร์เรื่องนี้ด้วย)
สต๊อคเวลล์ยังได้แสดงนำในการสร้างภาพยนตร์อาทิเรื่อง Losin It เรื่อง Eddie and the Cruisers เรื่อง Chirstine เรื่อง Radioactive Dreams เรื่อง My Science Project เรื่อง City Limits เรื่อง Top Gun (โดยแสดงเป็นนักบินชื่อ คูก้า) และเรื่อง Dangerously Close (ซึ่งเขาได้ร่วมเขียน) เขาเริ่มงานการกำกับการแสดงเป็นเรื่องแรกในปี 1987 จากภาพยนตร์เรื่อง Under Cover (ซึ่งเขาได้ร่วมเขียนบทภาพยนตร์ด้วย) และยังได้ร่วมแสดงภาพยนตร์ทางจอแก้วอย่างเช่นเรื่อง North and South เรื่อง Billionair Boys Club และเรื่อง The Eyes of the Panther และทางภาพยนตร์ทางจอเงินเรื่อง Born to Ride เรื่อง I Shot a Man in Vegas และเรื่อง Nixon พร้อมด้วยการเขียน (เรื่อง Rock Star และงานที่เขียนสำหรับภาพยนตร์ทางโทรทัศน์เรื่อง Breast Man) ทั้งยังกำกับการแสดง (ภาพยนตร์ทางโทรทัศน์เรื่อง Cheaters ซึ่งเป็นผลงานการเขียนของเขาเอง)
สต๊อคเวลล์เป็นนักเซิร์ฟตัวยง และได้สร้างสรรค์ซีรี่ส์ทางโทรทัศน์เรื่อง Rocky Point ซึ่งเขาได้รับงานเป็นคนเขียนและผู้กำกับการแสดง ผลงานการกำกับการแสดงเรื่องล่าสุดของเขาคือภาพยนตร์แนวตื่นเต้นเรื่อง Turistas และเขายังจะเขียนและกำกับการแสดงเรื่อง Chasing the Whale อีกด้วย
