โรโมล่า กาไร เคยได้รับเลือกให้ร่วมแสดงในภาพยนตร์ของเอชบีโอ ผลงานของกิลลีส แม็คคินน่อน เรื่อง The Last of the Blonde Bombshells ซึ่งเธอรับบทเป็นตัวละครที่ในอดีตก็คือเดมจูดี้ เดนช์กลับชาติมาเกิดใหม่ กาไรประเดิมบทบาทในภาพยนตร์เรื่องแรกด้วยการรับบทนำในภาพยนตร์ที่ดัดแปลงมาจากหนังสือนิยายยอดนิยมของโดดี้ สมิธ เรื่อง I Capture the Castle ที่ทำให้เธอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล British Independent Film Awards ในสาขานักแสดงหน้าใหม่ยอดเยี่ยม ติดตามมาด้วยบทนำในภาพยนตร์เรื่อง Dirty Dancing 2: Havana Nights, Vanity Fair ที่เธอร่วมแสดงกับรีส วิเธอร์สปูน และ Inside I'm Dancing ที่เธอร่วมแสดงกับเจมส์ แม็คอาวอย และทำให้เธอคว้ารางวัลดาราสมทบหญิงยอดเยี่ยมจาก London Critics Circle Film Awards
กาไรร่วมแสดงอยู่ในภาพยนตร์ของไมเคิล เอ็ปต์ด เรื่อง Amazing Grace, ภาพยนตร์ของเคนเนธ บรานาห์ เรื่อง As You Like It, ภาพยนตร์ของวูดี้ อัลเลน เรื่อง Scoop และรับบทนำในภาพยนตร์ของฟรานซิส โอซอน เรื่อง Angel
