เจสซี แบรดฟอร์ด มีผลงานภาพยนต์จากเรื่อง Clockstoppers และหนังดัง Admiring Melora เรื่องราวระทึกขวัญโรคจิตซึ่งแสดงร่วมกับอดัม โกลด์เบิร์ก และแบรดฟอร์ดยังมีผลงานแสดงกับคริสเทน ดันสท์ ในหนังฮิตเรื่อง Bring It On และในงานของ Merchant-Ivory Productions เรื่อง A Soldier's Daughter Never Cries ร่วมกับคริส คริสทอฟเฟอสัน, บาร์บาร่า เฮอชี่ย์ และลีลี โซบีสกี้
แบรดฟอร์ดได้รับความนิยมจากบรรดาผู้ชมเมื่อครั้งแสดงให้กับสตีเวน โซเดอเบิร์ก ในเรื่องราวคลาสสิคเกี่ยวกับศาสนา King of the Hill ร่วมกับสปอลดิ้ง เกรย์ และอลิซาเบ็ธ แมกโกเวิร์น และมีผลงานต่อจากการแสดงที่ได้รับการตอบรับนั้น ในบทบาทใน William Shakespeare's Romeo + Juliet กับลีโอนาโด ดีคาปรีโอ และแคลร์ เดนส์, ในเรื่อง Hackers กับจอนนี่ ลี มิลเลอร์ และแอนเจลิน่า โจลี่ และในเรื่อง Far From Home: The Adventures of Yellow Dog
