หลังจากเรียนจบด้านการแสดง กำกับ และการเขียนบทภาพยนตร์ในวิทยาลัย เกร็กได้ย้ายไปยังลอสแองเจลิส เพื่อสานต่ออาชีพการแสดง และพบกับความสำเร็จในทันทีในฐานะนักแสดงหนังโฆษณาและดารารับเชิญทางทีวี แต่หลังจากการทดสอบบทอยู่หลายปี เขาจึงตัดสินใจพุ่งเป้าไปที่การเขียนบท การกำกับและการอำนวยการสร้างแทน ผลงานแรกของเขา คือ ภาพยนตร์เรื่อง Possums โดยเขาอำนวยการสร้าง นำแสดง ขณะที่เพื่อนชาวโอคลาโฮมา ที่ชื่อ แม็กซ์ เบอร์เน็ตต์ ทำหน้าที่เขียนบทและกำกับ Possums ประสบความสำเร็จอย่างสูง เป็นผลงานฮิตในเทศกาลภาพยนตร์ต่าง ๆ ทั้งจากซีแอ็ตเทิล ไปถึง ซันแดนส์ ผลจากหนังเรื่องนี้ ความสนใจของคูลิดจ์เปลี่ยนไปโดยสิ้นเชิง โดยทิ้งการแสดงไว้เบื้องหลัง
เขาได้สร้างอาชีพในฐานะคนเขียนบทหนังตลกที่เป็นที่ต้องการตัวอย่างมาก เขาร่วมกับเพื่อนอีกคนที่ชื่อ โจ จาร์วิส ทั้งคู่ขายสคริปต์จำนวนหนึ่งให้กับสตูดิโอฮอลลีวู้ด รวมถึง ผลงานของนิวไลน์ เรื่อง Truth Or Dare และผลงานของดิสนีย์ เรื่อง Sorority Boys ซึ่งนำแสดงโดย ฮาร์แลนด์ วิลเลี่ยมส์, ไมเคิล โรเซ็นบัม และแบร์รี่ วัตสัน หลังจากขายบทหนังตลกเรื่อง First Last And Security ให้กับดิสนีย์ และเรื่อง Sorority Boys: The Sequel คูลิดจ์แยกทางกับจาร์วิส เพื่อมุ่งมั่นกับการเป็นผู้กำกับ
หลังจากนั้น คูลิดจ์ได้สานต่องานของเขา โดยกำกับ หนังสั้นเรื่อง Queen For A Day และเขียนบท กำกับ หนังเรื่องแรกของเขาเองกับไลอ้อน เกต เรื่อง Employee Of The Month นำแสดงโดย เดน คุ๊ค, เจสซิก้า ซิมป์สัน และแด็กซ์ เชพเพิร์ด เขาเคยขายผลงานอีกหลายชิ้นให้กับเรฟโวลูชั่น สตูดิโอ, ดรีมเวิร์คส์ แอนนิเมชั่น, ฟ็อกซ์ เทเลวิชั่น, เอ็นบีซี/ยูนิเวอร์แซล และล่าสุดเขาเพิ่งขายผลงานหนังตลกให้กับพาราเม้าท์ เรื่อง Cockblocker ปัจจุบันเขามุ่งมั่นกับการอำนวยการสร้างผลงานความคิดของเขา เรื่อง Mancrush และกำลังกำกับหนังตลกแอคชั่น เรื่อง Ride Along ร่วมกับนิวไลน์ทั้ง 2 เรื่อง
