ร็อบ เดอร์เด็ค ได้สร้างมาตรฐานใหม่ในฐานะหนึ่งในนักสเก็ตบอร์ดอาชีพในยุคปัจจุบัน เขาได้นำแสดงในรายการฮิตถล่มทลายทางเอ็มทีวี Rob & Big ซึ่งเริ่มต้นซีซันที่สามในฤดูใบไม้ร่วงปีนี้ โดยผู้ชมจะได้เฝ้าชมการผจญภัยของร็อบและคริสโตเฟอร์ "บิ๊ก แบล็ค" บอยกิน เพื่อนสนิทและบอดี้การ์ดของเขา ระหว่างที่ทั้งคู่ใช้ชีวิตด้วยกันในบ้านของร็อบในฮอลลีวูด ฮิลส์ อีกครั้ง
หลังจากที่ได้เข้าสู่วงการบันเทิงในฐานะมือเขียนบท/นักแสดง/ผู้อำนวยการสร้าง เดอร์เด็คก็มีผลงานเรื่องแรกคือ Street Dreams ภาพยนตร์ที่เขาร่วมเขียนบท อำนวยการสร้างบริหารและนำแสดง เขาเชื่อว่านี่จะเป็นภาพยนตร์เรื่องแรกที่ถ่ายทอดวัฒนธรรมสเก็ตบอร์ดอย่างตรงไปตรงมาแทนที่จะเป็นแบบฉบับฮอลลีวูดที่แทรกซึมในสื่อต่าง ๆ Righteous Kill เป็นผลงานภาพยนตร์เรื่องที่สองของเขา
เดอร์เด็คเกิดในเก็ตเตอริง, โอไฮโอในปี 1974 เขาเริ่มต้นเล่นสเก็ตเมื่ออายุได้ 12 ขวบ และภายในเวลาไม่ถึงหนึ่งปี เขาก็กลายเป็นสมาชิกที่อายุน้อยที่สุดของทีมสเก็ตบอร์ดยอดนิยมจี แอนด์ เอส (กอร์ดอน แอนด์ สมิธ) พออายุได้ 16 ปี เขาก็เทิร์นโปรกับทีมเอเลียน เวิร์คช็อป ที่เพิ่งก่อตั้งขึ้นใหม่ในตอนนั้น แต่ตอนนี้กลายเป็นตำนานแล้ว ไม่นานหลังจากการแข่งขันอาชีพครั้งแรก เดอร์เด็คก็ได้เป็นเพื่อนกับเคน บล็อกและเดมอน เวย์ ซึ่งตอนนั้นเป็นประธานและรองประธานบริหารดรูส์ โคลธิง หลังจากที่ได้เห็นศักยภาพที่ไร้ที่สิ้นสุดในตัวนักสเก็ตหนุ่มคนนี้ เดอร์เด็คก็ถูกทาบทามให้มาโปรโมตไลน์เสื้อผ้าดรูส์ โคลธิงของพวกเขา
เดอร์เด็คเข้าทำงานที่ดีซี ชูส์ในปี 1995 และตั้งเป้าที่จะออกแบบรองเท้าสเก็ตบอร์ดที่มีทั้งลุคที่ดูดีและฟีเจอร์ด้านกีฬาที่โดดเด่นคู่แรก ผลสำเร็จก็คือเดอร์เด็ค 1 ซึ่งกลายเป็นรองเท้าเครื่องหมายการค้าของร็อบ เดอร์เด็ค 1 ได้รับการยอมรับจากชุมชนนักสเก็ตบอร์ดอย่างที่ไม่เคยมีมาก่อน โดยมันขายหมดภายในระยะเวลาอันรวดเร็วจนเป็นสถิติและทำให้ดีซี ชูส์เป็นที่รู้จักในฐานะผู้ผลิตรองเท้าสเก็ตบอร์ดรูปแบบใหม่
ในฐานะนักธุรกิจ เดอร์เด็คยังได้ผลิตไลน์สินค้าสำคัญอื่นๆ อีกเช่นล้อสเก็ตบอร์ดโดยอัลเลน เวิร์คช็อป, รองเท้าโดยดีซี ชูส, แว่นตากันแดดโดยสปาย, ลูกปืนโดยรีเฟล็กซ์, แกนหน้า-หลังโดยซิลเวอร์ ทรัคส์ ซึ่งทั้งหมดกลายเป็นสินค้าเบสต์เซลเลอร์ในหมู่นักสเก็ตบอร์ด นอกจากนี้ เดอร์เด็คยังได้ริเริ่มแบรนด์สตรีทแวร์ โร้ค สเตตัส ซึ่งเขาร่วมเป็นเจ้าของกับทราวิส บาร์เกอร์ มือกลองวงบลิงค์ 182 และเขายังกลายเป็นตัวละครเอกในเกมกีฬาใหม่ของอีเอ สเก็ต อีกด้วย
ในฐานะสถาปนิกผู้มีวิสัยทัศน์กว้างไกล เขาได้ก่อตั้งมูลนิธิร็อบ เดอร์เด็ค/ดีซี ชูส์ สเก็ต พลาซา ซึ่งเปลี่ยนอุตสาหกรรมสเก็ตปาร์คด้วยการพัฒนาสเก็ตพลาซาแห่งแรก เพื่อเป็นสถานที่สำหรับเล่นสเก็ตโดยเฉพาะแทนที่จะไปเล่นสเก็ตในสวนสาธารณะ ด้วยความที่เขารู้ดีว่าสเก็ตพลาซาเหล่านี้จะต้องถูกสร้างขึ้นมาอย่างไร้ที่ติ เขาก็ไปทั่วแอลเอเพื่อถ่ายรูปและวัดขนาดสถานที่ทุกแห่งที่เขาอยากเล่นสเก็ตที่นั่น แล้วเขาก็ฝึกฝนการดราฟท์เพื่อที่เขาจะได้ออกแบบพลาซาขนาด 40,000 ตารางฟุตได้ละเอียดถึงสเกลมิลลิเมตร ผลที่ได้คือสเก็ตพลาซาแห่งแรกที่สร้างขึ้นในเก็ตเตอร์ริง, โอไฮโอ บ้านเกิดของเขา ซึ่งได้รับรางวัลโมเดิร์นนิซึม อวอร์ดจากนิตยสารดีเวลล์ และเป็นแรงบันดาลใจให้เกิดสารคดีเรื่อง Ground Breaking ที่สร้างประวัติศาสตร์หน้าใหม่ให้กับวงการสเก็ตบอร์ดและความต้องการสเก็ตพลาซา
ดีวีดีสารคดีเรื่อง Ground Breaking ถูกขายด้วยราคา 2 เหรียญ ผ่านทางมูลนิธิเพื่อเป็นเครื่องมือสำหรับเด็กๆ เพื่อนำไปใช้เพื่อให้เกิดการสร้างสเก็ตปาร์คขึ้นในเมืองของพวกเขา เดอร์เด็คได้สร้างแรงบันดาลใจให้กับนักสเก็ตบอร์ดประมาณ 10 ล้านคนทั่วอเมริกาด้วยการมอบอะไรตอบแทนกีฬาที่ทำให้เขากลายเป็นคนดัง เดอร์เด็คกลายเป็นนักสเก็ตบอร์ดอาชีพคนแรกที่สร้างสเก็ตปาร์คอินดอร์ส่วนตัว และตอนนี้ เป้าหมายของมูลนิธิร็อบ เดอร์เด็ค/ดีซี ชูส์ สเก็ต พลาซาคือการสร้างสเก็ตพลาซาทั่วอเมริกาและทั่วโลก
