เรื่องราวเกิดขึ้นในดินแดนทางแคลิฟอร์เนียตอนใต้และในไฮสกูล ความเฉลียวฉลาดของ แบรนดัน เฟรย์ (โจเซฟ กอร์ดอน-เลวิตต์) ไม่มีเผื่อให้ใคร แบรนดันไม่ลังเลที่จะสนับสนุนคำพูดของเขาด้วยการกระทำ เขารู้ทุกแง่มุม แต่เขาก็ยังเลือกที่จะอยู่วงนอก จนกระทั่งเมื่อ เอมิลี่ (เอมิลี่ เดอ ราวิน) อดีตแฟนสาวมาพบเขาโดยไม่คาดคิดและจากนั้นได้หายตัวไป ความรู้สึกของแบรนดันที่มีต่อเธอยังคงฝังลึกอยู่ในใจ และทำให้เขาหมกมุ่นกับการค้นหาความรัก
แบรนดันขอความช่วยเหลือจาก เดอะ เบรน (แม็ตต์ โอเลียรี่) เพื่อนที่เขาไว้วางใจ ในการค้นหาอดีตแฟนสาว ขณะที่เขายังคงแจ้งข่าวให้ ผู้ช่วยอาจารย์ใหญ่ (ริชาร์ด ราวด์ทรี) ทราบเป็นครั้งคราวเกี่ยวกับการสืบสวนที่เต็มไปด้วยอันตรายเพิ่มขึ้นทุกขณะ การค้นหาของแบรนดันผลักดันให้เขาเข้าไปพัวพันกับ ลอว์ร่า (โนรา เชทเนอร์) สาววงสังคมชั้นสูงฐานะดี, ทักเกอร์ (โนอาห์ เฟรอิส) ที่ชอบขู่คุกคาม, โดดี (โนอาห์ เซแกน), คาร่า (มีแกน กู้ด) หนุ่มเสน่ห์แรง, แบรด (ไบรอัน ไวท์) และ เดอะ พิน (ลูคัส ฮาสส์) ทางเดียวที่แบรนดันจะสามารถค้นพบความจริงเกี่ยวกับตนเอง เอมิลี่ และผู้ต้องสงสัยที่เขาเข้าไปใกล้ทุกขณะจิต ก็คือ การได้รับการยอมรับเขากลุ่มเดอะพินที่เกี่ยวข้องกับอาชญากรรมและการลงโทษ
