ราฟี่ การ์เด็ท (อูม่า เธอร์แมน) สาวทำงานวัย 37 ปีที่จิตใจกำลังย่ำแย่จากการหย่า เธอได้พบรักใหม่กับ เดวิด (ไบรอัน กรีนเบิร์ก) จิตรกรหนุ่มน้อยวัย 23 ปี ที่เพิ่งเรียนจบจากมหาวิทยาลัย ลิซ่า เม็ทซเกอร์ (เมอริล สตรีพ) จิตแพทย์ที่เข้ามาช่วยบำบัดให้ราฟี่เลิกกลัวการสร้างความสัมพันธ์ แต่บังเอิญเหลือเกินที่คนรักใหม่ของราฟี่กลับกลายเป็นเดวิด ลูกชายหัวแก้วหัวแหวนของเธอเอง
แม้ว่าจะปิ๊งกันแบบสุด ๆ แต่ไม่นานคู่รักคู่นี้ก็รู้ว่าปูมหลังที่ต่างกัน และช่องว่างระหว่างวัยก่อให้เกิดปัญหามากมาย เขาและเธอ อายุห่างกันถึง 14 ปี แถมแม่ของเดวิดยังเจ้ากี้เจ้าการกับชีวิตลูกชายอีกต่างหาก เดวิด คือ จิตรกรหนุ่มน้อยรักสันโดษ, นับถือยิว, รักฮิปฮอปเป็นชีวิตจิตใจ และยังอยู่กับพ่อแม่ ขณะที่ราฟี่มาจากครอบครัวแคธอลิกไม่เคร่งศาสนาที่ร่ำรวยแต่แตกแยก และเธอก็อยู่ในโลกอันสับสนยุ่งเหยิงของแฟชั่นระดับโลก ทั้งคู่แทบไม่มีอะไรเหมือนกันเลย ความพยายามจะเชื่อมความต่างนี้เองที่เป็นแหล่งกำเนิดอารมณ์ขันและซึ้งสะเทือนใจ
