ชอว์นั้นเคยได้ร่วมงานกับผู้กำกับการแสดงที่มีชื่อเสียงของวงการบันเทิงมาแล้วมากมาย รวมไปถึง สตีเว่น โซเดนเบิร์ก สแตนลี่ คูบริค และวู้ดดี้ อัลเลน
สำหรับภาพยนตร์รักโรแมนติคคอมเมดี้ผลงานของวู้ดดี้ อัลเลนเรื่อง Melinda and Melinda ซึ่งเป็นของ ฟ๊อกซ์ เซิร์ชไลท์นั้น ชอว์ได้ร่วมแสดงกับ วิลล์ ฟาร์เรลโดยแสดงเป็นนักการธนาคารด้านการลงทุนซึ่งต้องเสียสติในระหว่างนัดกับตัวละครที่แสดงโดยฟาร์เรล ชอว์นั้นยังได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์อิสระของโชว์ไทม์เรื่อง Bereft ซึ่งได้เปิดตัวในงานเทศกาลภาพยนตร์ Tribeca Film Festival และยังได้รับการคัดเลือกอย่างเป็นทางการสำหรับงานเทศกาล AFI ลอสเองเจิ้ลลิส ชิคาโก้และซีแอตเติ้ล เธอนั้นได้แสดงเป็น มอลลี่ หญิงสาวผู้ดูเหมือนจะเฉื่อยชาแต่ดื้อดึงที่ต้องต่อสู้กับความกดดันของตัวเองจากการเสียชีวิตของสามีของเธอ โดยเป็นผลจากการแสดงของเธอจากในภาพยนตร์เรื่องนี้ เธอได้รับการคัดเลือกในฐานะ Rising Star ที่งานเทศกาล Hamptons Film Festival
โดยได้รับความสนใจจากการแสดงของเธอเป็นอย่างมาก ชอว์นั้นแสดงเป็นหญิงโสเภณีรุ่นเยาว์ชื่อว่า โดมิโน ที่ยั่วยวนทอม ครุยซ์ในผลงานของ สแตนลี่ คูบริคเรื่อง Eyes Wide Shut จากการได้ร่วมงานกับคูบริคในภาพยนตร์เรื่องสุดท้ายของเขาเป็นแรงบันดาลใจทางงานอาชีพและการเปลี่ยนแปลงประสบการณ์ในด้านชีวิตส่วนตัวของนักแสดงสาวผู้นี้
ชอว์ยังได้ร่วมแสดงกับชอนน์ เพนน์ โดยแสดงเป็นผู้อพยพที่ไร้เดียงสาชาวนอร์เวย์ในปี 1871 ซึ่งเป็นผลงานของผู้กำกับการแสดง แคธรีน บิเกลโลในดราม่าของ ไลอ้อน เกทเรื่อง The Weight of Water และในผลงานภาพยนตร์โรแมนติคคอมมิดี้ของมิราแม๊กซ์เรื่อง 40 Days and 40 Nights เธอแสดงเป็นอดีตคู่รักของโจช ฮาร์เน็ตต์ซึ่งยั่วยวนเขาจนทำให้เขาผิดคำสาบานการถือพรหมจรรย์ของเขา
ผลงานสร้างชื่อของเธอยังรวมไปถึงบทบาทนำของเธอในเรื่อง Wayward Son โดยแสดงร่วมกับ แฮร์รี่ คอนนิค จูเนียร์ เรื่อง Fathers and Sons เรื่อง Corky Romano และเรื่อง L.A. Without a Map ผลงานภาพยนตร์ทางจอแก้วของเธอนั้นยังรวมไปถึงบทนำในมินิซีรี่ส์ที่ได้รับความนิยมทางช่อง NBC เรื่อง The 70s สำหรับผู้อำนวยการสร้าง เดนิส ดิ โนวีและผลงานภาพยนตร์ของโชว์ไทม์ซึ่งเป็นซีรี่ส์เกี่ยวกับกวีนิพนธ์ซึ่งกำกับการแสดงโดย สตีเว่น โซเดนเบิร์กเรื่อง Fallen Angels
