จิมมี่ แชนน่อน (คริส โอดอนเนลล์) ให้ความสำคัญกับชีวิตอิสระเหนือสิ่งอื่นใด ในขณะที่คนรอบข้างของเขา แม้แต่เพื่อนสนิทที่สุดอย่าง มาร์โค (อาร์ตี้ แลงจ์) เริ่มคิดถึงเรื่องแต่งงาน จิมมี่ก็ยังคงสนุกกับชีวิตไปวัน ๆ โดยไม่มีคำว่า "ใครสักคน" มาให้กวนใจ
แต่แล้วชีวิตของเขาก็เปลี่ยนไปจนได้ เมื่อต่อมาเขาได้พบกับ แอนน์ อาร์เดน (เรเน่ เซลวีเกอร์) และเริ่มเกิดความรู้สึกพิเศษขึ้นกับเธอ หลังจากความสัมพันธ์ได้ผ่านพ้นไปสามปี จิมมี่ก็รู้สึกถึงความกดดันที่เกิดจากความยึดมั่น และได้ตัดสินใจขอแอนน์แต่งงาน ด้วยความรู้สึกไม่เต็มใจในบรรยากาศสุดโรแมนติค ของภัตตาคารแห่งหนึ่ง แต่ด้วยความรู้สึกไม่มั่นใจในตัวเขา ประกอบกับความโกรธต่อความไม่เต็มใจ ในการขอเธอแต่งงานของเขา แอนน์จึงตีจากจิมมีและเดินทางกลับมายังเมืองที่มีชื่อว่า "คานทองนคร" (Bachelorville)
ในช่วงเวลาที่ไล่เลี่ยกันนี้ ปู่ของจิมมี่ได้เสียชีวิตพอดี โดยก่อนตายท่านได้คาดหวังว่า จิมมี่จะแต่งงาน และมีความรับผิดชอบในชีวิตเสียที เมื่อเป็นดังนี้ เขาจึงตั้งเงื่อนไขการรับมรดกของหลานชาย ซึ่งมีมูลค่าถึง 100 ล้าน ด้วยการให้เขาเข้าพิธีแต่งงานในคืนก่อนวันเกิดปีที่ 30 ของเขาจะมาถึง ซึ่งหากพูดเป็นรูปธรรมก็คือภายใน 24 ชั่วโมงนี้นั่นเอง!
ภายหลังจากได้รับฟังคำแนะนำจากทนายความประจำตระกูล คุณกลัคแมน (เอ็ดเวิร์ด เอสเนอร์) และ รอย โอเดลล์ (ฮัล ฮอลบรู๊ค) จิมมี่ผู้น่าสงสารจึงให้บท บาทหลวง (เจมส์ ครอมเวลล์) รอคอยเขา ในระหว่างที่เขาออกตามหาเจ้าสาว ชายหนุ่มพยายามที่จะรื้อฟื้นความสัมพันธ์กับแอนน์ และอดีตแฟนเก่าหลาย ๆ คนของเขา ซึ่งก็รวมถึง บัคลีย์ (บรู๊ค ชิลด์ส) คนรักคนแรกของเขา, อีเลน่า (มารายห์ แครีย์) นักร้องเพลงโอเปร่า, โมนิค (แคทเธอรีน ทาวน์) แม่ครัว, แดฟเน่ (เจนนิเฟอร์ เอสโพซิโต) ตำรวจสาว, โซอี้ (สเตซี่ เอ็ดเวิร์ดส์) แม่หม้าย, แคโรลีน (ซาราห์ ซิลเวอร์แมน) นักเรียนสาว และสเตซีย์ (รีเบ็คก้า ครอส) โบรคเกอร์สาวสวย แม้ว่าจิมมี่จะต้องผจญกับเรื่องราวที่วุ่นวายมากที่สุดในชีวิตแต่สิ่งหนึ่งที่เขาค้นพบจากช่วงเวลาอันแสนชุลมุนนี้ก็คือ การค้นพบความหมายของคำว่า "รัก"
