รูเบน เฟฟเฟอร์ (เบ็น สติลเลอร์) มีชีวิตและหน้าที่การงานที่ดี ด้วยการใช้ชีวิตแบบเลือกหนทางปลอดภัยไว้ก่อน รูเบนที่ทำงานในตำแหน่งผู้ประเมินความเสี่ยง ของบริษัทประกันภัยชั้นแนวหน้าแห่งหนึ่ง คือผู้เชี่ยวชาญเรื่องการลดระดับอันตราย เมื่อไม่มีการเสี่ยง... ย่อมไม่มีการสูญเสีย
พอลลี่ พริ๊นซ์ (เจนนิเฟอร์ อนิสตัน) ใช้ชีวิตราวกับชีวิตคือเกมส์เสี่ยงทาย เธอหาความสนุกจากสิ่งที่โชคชะตาชักนำมาให้เธอ เธอคิดว่ามักมีโอกาสอื่นเสมอ อย่างเช่นงานใหม่ อพาร์ตเม้นต์ใหม่ในเมืองใหม่ ถ้าอันนี้ไม่ดี ไม่มีปัญหา... ลองอันต่อไปก็ได้
ดังนั้น เมื่อโชคชะตาพารูเบนและพอลลี่ ให้มาปาร์ตี้งานเดียวกัน รูเบนที่เพิ่งโดนผู้หญิงทิ้ง ตัดสินใจทันทีว่า โชคชะตาอาจยืนอยู่ข้างเดียวกับเขาแล้ว การคบหากับพอลลี่ อาจเป็นคำตอบที่จะทำให้ชีวิตของเขา กลับคืนสู่เส้นทางปกติอีกครั้ง เธอทั้งมีเสน่ห์ สดใส ตลก และเหนือสิ่งอื่นใด ทั้งคู่เคยรู้จักกันตอนเรียนเกรดเจ็ด เมื่อเขาและเธอต่างเป็นตัวแทนในโครงการโมเดลยูเอ็นด้วยกัน เพียงแต่คนเราจะสามารถเปลี่ยนแปลงไปได้มากแค่ไหน?
สมัยเรียนมัธยมต้น พอลลี่อาจจะยังไม่มีรอยสัก หรืออาจจะยังไม่ชอบกินอาหารรสจัด ไม่ได้ชอบการเต้นซัลซ่าที่แสนเร่าร้อน หรือสะสมของที่ระลึกจากบรรดาแฟนเก่าในอดีต อย่างเช่นตัวเฟอร์เร็ตที่เกือบตาบอด ที่เธอเก็บได้จากอิตาลี และสำหรับรูเบน สมัยที่ยังเรียนหนังสืออยู่ นิสัยที่ชอบวางแผนทุกสิ่งทุกอย่างในชีวิตอาจจะยังไม่มากเท่านี้ และเขายังไม่มีหลักเกณฑ์ ที่จะใช้ชีวิตแบบเดินทางสายกลางตลอดเวลาแบบนี้
แม้กระทั่งเลือกเดินทางสายกลางตลอดเวลาแล้ว รูเบนพบว่ายังมีโอกาสที่เขาจะเจอดีได้ อย่างเช่นเรื่องของอาหารไม่ย่อย เรื่องของเด็ก ๆ ที่น่ากลัว สัตว์เลี้ยงที่มีปัญหาเรื่องสายตาของเพื่อนบ้าน ชีวิตคือการเสี่ยง ความรักก็เช่นกัน... และเมื่อมีพอลลี่เป็นเพื่อนร่วมทาง ชีวิตจะไม่เต็มไปด้วยความเสี่ยง (หรือความสนุกสนาน) ได้อย่างไร?
